1. Isomerizzazione catalizzata da acido:
* Meccanismo:
* Step 1: Il doppio legame in 1-butene reagisce con un forte acido, come l'acido solforico (H₂SO₄), per formare un intermedio di carbocalizzazione.
* Passaggio 2: La carbocalizzazione subisce uno spostamento dell'idruro, in cui un atomo di idrogeno da un atomo di carbonio adiacente si sposta al carbonio caricato positivamente. Ciò costituisce un carbocalizzazione secondario più stabile.
* Passaggio 3: Il carbocalizzazione secondaria reagisce con una base (come l'acqua o lo ione solfato) per formare 2-butene.
* Condizioni:
* Catalyst: Acido forte come acido solforico (H₂So₄)
* Temperatura: Temperatura moderata (circa 100 ° C)
Reazione generale:
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CH₂ =CHCH₂CH₃ (1-Butene) + H⁺ → CH₃CH =CHCH₃ (2-Butene)
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Note importanti:
* Equilibrio: La reazione di isomerizzazione raggiunge un equilibrio in cui sono presenti sia 1-butene che 2-butene. L'equilibrio favorisce il 2-butene perché è più termodinamicamente stabile.
* Isomeri cis/trans: Il prodotto dell'isomerizzazione sarà una miscela di CIS-2-butene e trans-2-butene.
Altri metodi:
* Isomerizzazione catalizzata da base: Questo metodo utilizza una base forte, come l'idrossido di potassio (KOH) e una temperatura più elevata per promuovere l'isomerizzazione.
* Isomerizzazione catalizzata dal metallo: Questo metodo impiega un catalizzatore metallico come platino o palladio per facilitare l'isomerizzazione.
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