Di Anne Mullenniex – Aggiornato il 30 agosto 2022
Gli isomeri condividono una formula molecolare ma differiscono nella struttura o nella disposizione spaziale. Sebbene molti testi menzionino tre grandi categorie, i chimici in realtà le dividono in due gruppi principali:isomeri costituzionali (strutturali) e stereoisomeri, con diversi sottotipi all'interno di ciascuno.
Gli isomeri costituzionali hanno atomi identici ma modelli di legame distinti. La connettività crea diversi gruppi funzionali o scheletri. Ad esempio, l'n‑butano (un C4H10 a catena lineare) e l'isobutano (un C4H10 ramificato) condividono la stessa formula ma presentano disposizioni della catena diverse.
Gli stereoisomeri condividono gli stessi atomi e legami ma differiscono nell'orientamento tridimensionale. Gli isomeri geometrici (cis/trans) sono un sottoinsieme di stereoisomeri configurazionali, che si verificano quando la rotazione attorno a un legame è limitata.
Doppi legami o strutture cicliche impediscono la libera rotazione, dando origine a isomeri geometrici. Questi mostrano distinte relazioni cis-trans attraverso il legame ristretto, con gruppi funzionali posizionati sullo stesso lato o su lati opposti.
Un carbonio tetraedrico legato a quattro gruppi diversi è un centro stereogenico. Le molecole con tali centri rientrano negli isomeri ottici, che possono essere classificati come enantiomeri (immagini speculari non sovrapponibili) o diastereomeri (immagini non speculari non sovrapponibili).
Quando modelli gli isomeri, ricorda che se puoi ruotare un singolo legame per allineare due strutture, non saranno isomeri distinti. Enantiomeri e diastereomeri possono coinvolgere uno o più centri chirali; la differenza fondamentale è se sono immagini speculari l'una dell'altra.
