Di Lan Luo | Aggiornato il 30 agosto 2022
L'etere etilico anidro (C4H10O) è una forma distillata e priva di acqua dell'etere etilico, un etere semplice con la struttura generale R-O-R'. È ampiamente utilizzato come solvente da laboratorio grazie al suo basso punto di ebollizione e all'elevata polarità per molte reazioni organiche.
L'etere etilico è un liquido incolore con un caratteristico odore dolce e caldo. Il suo punto di ebollizione è 34,6°C e il suo punto di fusione è –116,3°C. La molecola, CH3‑CH2‑O‑CH2‑CH3, è altamente infiammabile e volatile. Sebbene gli eteri siano chimicamente stabili, l'etere etilico può formare perossidi se esposto all'aria e alla luce ed è una base moderata di Lewis e Brønsted, che lo rende un solvente essenziale per i reagenti di Grignard.
La produzione industriale utilizza tipicamente la disidratazione catalizzata da acido dell’etanolo a 130–140°C, producendo etere e acqua. La reazione è catalizzata dall'acido solforico:
2CH3CH2OH → CH3CH2OCH2CH3 + H2O
A temperature superiori a 150°C, l’etanolo può disidratarsi in etilene, quindi la via eterea è preferita per la sintesi su larga scala. Per uso di laboratorio, l'etere grezzo viene essiccato su sodio o con setacci molecolari (dimensione dei pori 4Å) prima della distillazione per ottenere un prodotto anidro.
Storicamente, l’etere etilico serviva come anestetico chirurgico, fornendo un margine di sicurezza maggiore rispetto al cloroformio. La medicina moderna lo ha ampiamente sostituito con agenti più sicuri. Oggi rimane un solvente di base per la sintesi organica, l’estrazione liquido-liquido e la produzione di plastica a base di cellulosa. Il suo basso punto di infiammabilità lo rende utile anche come fluido di avviamento nei motori a clima freddo.
L'inalazione può causare nausea, vomito e perdita di coscienza; il contatto diretto può irritare o bruciare la pelle e gli occhi. L'etere etilico è estremamente infiammabile e può accendersi con fiamme, calore o scariche statiche. L'esposizione all'aria e alla luce favorisce la formazione esplosiva di perossido, particolarmente problematica quando il solvente viene evaporato fino a secchezza. L'etere commerciale viene spesso stabilizzato con butilidrossitoluene (BHT) per sopprimere la generazione di perossido e per i controlli di routine si consigliano strisce reattive al perossido.
