I ricercatori della Johannes Gutenberg University Mainz (JGU) hanno superato una sfida di quasi 50 anni di chimica elettrosintetica, vale a dire la sintesi elettrochimica della tebaina. I chimici si erano posti questo difficile compito nell'ambito di una collaborazione con l'Università di Münster.

La tebaina è un componente del lattice del papavero da oppio e prende il nome dall'antica denominazione di Luxor, cioè., l'antica città egiziana di Tebe. Questo alcaloide dell'oppio è il precursore biosintetico della codeina e della morfina e serve come materiale di partenza per la produzione industriale di importanti farmaci, come ossicodone o naloxone. Il passaggio chiave nella biosintesi della tebaina, codeina, e la morfina comporta una reazione nota come accoppiamento ossidativo. Per decenni, i ricercatori hanno cercato di imitare questa trasformazione in laboratorio. Però, questo accoppiamento ossidativo rappresenta una sfida notevole perché può portare alla formazione di quattro diversi prodotti, solo uno dei quali può essere ulteriormente convertito in tebaina. Quindi, per imitare efficacemente questo processo naturale, una reazione altamente selettiva è obbligatoria.

Per decenni, i chimici hanno tentato di realizzare una sintesi biomimetica della tebaina utilizzando ossidanti convenzionali. Però, erano necessarie grandi quantità di questi reagenti spesso tossici e nella maggior parte dei casi si ottenevano prodotti di accoppiamento indesiderati. L'elettrochimica è una tecnica che prevede il trasferimento di elettroni da o verso molecole sulla superficie di elettrodi immersi in una soluzione. Usando questo metodo, è possibile eseguire ossidazioni senza reagenti. Infatti, questi processi rispettosi dell'ambiente richiedono solo corrente elettrica ed evitano la produzione di rifiuti chimici. Finora, l'elettrochimica non ha fornito prodotti di accoppiamento che potessero essere trasformati in tebaina, e la sua sintesi elettrochimica rimase un compito impegnativo.

Alexander Lipp e il professor Till Opatz dell'Istituto di chimica organica della JGU hanno ora risolto questo problema di vecchia data. Il loro approccio ha comportato un'attenta modifica dei materiali di partenza utilizzati nell'accoppiamento ossidativo. Con questo, hanno anche aperto la strada alla futura sintesi elettrochimica di ulteriori alcaloidi dell'oppio.