Tra gli stress abiotici, lo stress da siccità è una delle principali fonti di perdita di raccolto in tutto il mondo. Una strategia di protezione è lo sviluppo di sostanze chimiche che aiutino le colture a far fronte alla carenza idrica. Utilizzando un ormone vegetale naturale come punto di partenza, gli scienziati hanno identificato diversi nuovi analoghi altamente efficaci contro lo stress da siccità. Come riportano nel Giornale europeo di chimica organica , hanno anche acquisito nuove conoscenze sulla relazione struttura-attività dell'ormone.
L'ormone vegetale che hanno usato si chiama acido abscisico (ABA) e svolge un ruolo chiave nei processi fisiologici come la maturazione dei semi e la dormienza dei semi. È stato commercializzato per usi come il miglioramento dello sviluppo del colore nelle uve da tavola rosse. Inoltre, è noto per la sua capacità di favorire l'adattamento delle piante a stress ambientali come la siccità o lo stress da salinità.
L'ABA è costituito da due parti strutturali distinte:un gruppo di testa cicloesenone (anello di carbonio a 6 membri con un doppio legame e un atomo di ossigeno) e una catena laterale terpenoide (catena di carbonio contenente due doppi legami), entrambi dotati di specifici motivi strutturali. Ispirato dalle caratteristiche strutturali di precedenti progetti agrochimici e da esperimenti in vivo che mostrano un'efficacia promettente contro lo stress da siccità, il team attorno a Jens Frackenpohl della Bayer AG (Francoforte, Germania) ha condotto studi di modellistica molecolare alla ricerca di nuove variazioni del gruppo di testa che potrebbero agganciarsi bene alla tasca di legame di una proteina del recettore ABA fisiologico. I ricercatori hanno sviluppato approcci sintetici flessibili basati su reazioni di accoppiamento incrociato (accoppiamento Stille o Sonogashira). Queste reazioni sono passaggi chiave per unire i due elementi costitutivi collegando due atomi di carbonio. Il loro nuovo percorso ha consentito ai ricercatori della Bayer di sintetizzare diverse serie di analoghi dell'ABA per i loro test biologici e biochimici.
Come uno dei principali risultati hanno identificato un nuovo gruppo di testa che porta una porzione ciano ciclopropilica (un gruppo ciano è costituito da atomi di carbonio e azoto uniti da un triplo legame, un gruppo ciclopropilico è un anello di carbonio a tre membri) che si è dimostrato un sostituto adatto dell'unità cicloesenone dell'ABA. Hanno collegato questo nuovo gruppo di testa a diverse catene laterali e hanno condotto studi di legame in vitro con il recettore ABA. Inoltre, i composti sono stati spruzzati sulle foglie delle piante coltivate in condizioni di stress da siccità. In totale, il team ha identificato diversi analoghi molto potenti dell'ABA con una migliore efficacia in vivo contro lo stress da siccità nella colza e nel grano.
In un ulteriore studio, gli scienziati hanno esplorato sistematicamente un'ampia varietà di nuove modifiche della catena laterale per ottenere nuove informazioni sulle relazioni struttura-attività dell'ormone. I risultati delle misurazioni in vitro e delle analisi della struttura cristallina hanno confermato una cavità di dimensioni limitate nel recettore ABA, che accetta solo piccoli sostituenti. Sulla base di questi risultati, hanno identificato vari nuovi analoghi aggiuntivi dell'ABA con una migliore efficacia in vivo contro lo stress da siccità in colza e frumento. Hanno anche osservato effetti promettenti nel mais e nell'orzo.
