un, Sintesi di FSO2N3. Condizioni di reazione:1 (7,9 g, 24 mmol), NaN3 (1,3 g, 20 mmol), MTBE/MeCN/H2O (84 ml, 10:1:10, v/v/v), 0°C, aria, 10 minuti. B, Reazione diazotransfer tra amlodipina (2a) e FSO2N3. Condizioni di reazione:2a e FSO2N3 in rapporto molare 1:1; KHCO3 (40 µmol), DMSO/MTBE/H2O (1 ml, ca. 94:5:1, v/v/v), temperatura ambiente (TA), 5 minuti. Le conversioni per le reazioni eseguite su scale diverse sono mostrate a destra. C, Reazione diazotransfer tra pazufloxacina mesilato (2b) e FSO2N3. Condizioni di reazione:2b e FSO2N3 in rapporto molare 1:1; KHCO3 (40 µmol), DMSO/MTBE/H2O (1 ml, ca. 94:5:1, v/v/v), RT, 5 minuti. Le conversioni per le reazioni eseguite su scale diverse sono mostrate a destra. KHCO3, bicarbonato di potassio. Credito: Natura (2019). DOI:10.1038/s41586-019-1589-1
Un team di ricercatori dell'Accademia cinese delle scienze ha trovato un modo più sicuro per sintetizzare azidi da utilizzare nelle reazioni di chimica dei clic. Nel loro articolo pubblicato sulla rivista Natura , il gruppo descrive come hanno scoperto un modo più sicuro per trasformare le ammine primarie in azidi. Nello stesso numero della rivista, Joseph Topczewski e En-Chih Liu dell'Università del Minnesota hanno pubblicato un articolo su News &Views che illustra il lavoro del team in Cina.
La chimica dei clic combina due composti reattivi che si assemblano in modi che producono risultati affidabili senza sottoprodotti. La reazione al clic più popolare si chiama CuAAC ed è utilizzata in un'ampia varietà di applicazioni. Ma sintetizzare un'azide da utilizzare nel processo è problematico:richiede molto tempo, e produce emissioni tossiche. Anche, i reagenti presentano un rischio di esplosione quando conservati. In questo nuovo sforzo, i ricercatori riferiscono di aver trovato un nuovo modo per sintetizzare le azidi che elimina entrambi i problemi.
I ricercatori riferiscono che stavano effettivamente lavorando su qualcos'altro quando hanno scoperto che la fluorosulfuril azide (FSO 2 n 3 ) potrebbe convertire le ammine primarie in azidi e invece di impiegare ore, ci sono voluti solo pochi minuti. Ulteriori test hanno dimostrato che FSO 2 n 3 reagirebbe con quasi tutte le azine primarie, e che quasi sempre portava a un rendimento del 100 percento. I ricercatori fanno notare che non c'è bisogno di purificare FSO 2 n 3 prima dell'uso, rendendolo un'opzione economica. Notano inoltre che non è necessario conservarlo perché può essere prodotto quando necessario, mescolando il sale di imidazolium fluorosulfuryl triflate con una sodio azide. Notano anche che il sale iniziale non è tossico, almeno per testare i roditori che sono stati esposti ad esso.
Topczewski e Liu suggeriscono che il lavoro del team in Cina potrebbe aprire la porta a metodi in due fasi molto efficienti e generalizzati per convertire le ammine primarie in triazoli. Notano inoltre che il lavoro rappresenta anche un altro passo verso l'obiettivo finale della chimica dei clic:lo sviluppo di poche reazioni che possono essere utilizzate per creare precursori per un ampio numero di applicazioni.
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