I ricercatori della Tokyo Medical and Dental University (TMDU) hanno introdotto un nuovo processo sintetico per produrre un'importante famiglia di molecole a base di carbonio note come γ-aril-β-chetoesteri. Queste molecole sono utilizzate nella produzione di molti prodotti farmaceutici vitali, compreso alectinib, che viene somministrato per trattare il cancro del polmone non a piccole cellule, e Januvia, un farmaco per il diabete. Questo approccio chimico può aiutare nella preparazione di una vasta gamma di loro analoghi e di molti altri farmaci candidati più rapidamente.

Chimica organica, che studia le reazioni che coinvolgono molecole a base di carbonio, è fondamentale per l'industria farmaceutica. Alcune reazioni, come la formazione di composti aromatici multi-sostituiti, sono essenziali per la produzione di una varietà di farmaci. Una classe importante di molecole che possono essere utilizzate come intermedi versatili sono i γ-aril-β-chetoesteri. Però, è stato finora difficile sintetizzare una varietà di queste molecole critiche.

In uno studio pubblicato su Lettere organiche al 24 ottobre, ricercatori della Tokyo Medical and Dental University (TMDU) segnalano un nuovo percorso di reazione per produrre facilmente γ-aril-β-chetoesteri. Per fare questo, hanno utilizzato la chimica arina, che comporta la rimozione di due sostituenti da un anello benzenico, producendo una specie chimica molto reattiva. "Per sintetizzare con successo i γ-aril-β-chetoesteri, abbiamo deciso di utilizzare un percorso che coinvolge arynes di tipo γ-aril-β-chetoestere, perché sono utili intermedi per creare derivati ​​aromatici multi-sostituiti, " dice il primo autore Keisuke Uchida.

A dimostrazione del valore della produzione di γ-aril-β-chetoestere utilizzando questo nuovo metodo, il team di ricerca ha sintetizzato un analogo di alectinib, che è un importante inibitore di alcuni tumori polmonari. Essendo una molecola complessa, la sintesi di vari analoghi con il metodo convenzionale richiede tempo e sforzi considerevoli, quindi il nuovo approccio che rende facilmente disponibili vari γ-aril-β-chetoesteri può migliorare l'accessibilità ad essi. Questo vale anche per molti altri composti organici.

"In virtù della flessibilità degli intermedi arinici, il nostro nuovo approccio sintetico può aiutare nella preparazione di molti importanti composti bioattivi, sia per il settore farmaceutico che per le scienze agrochimiche, ", afferma l'autore senior Takamitsu Hosoya. Il gruppo di ricerca prevede di espandere l'ambito del loro metodo ad altre molecole che potrebbero portare a una scoperta di farmaci più rapida ed economica in futuro.