L'azulene è una sostanza piuttosto ordinata. Come suggerisce il nome, mostra un peculiare colore blu. Sintetizzato per la prima volta negli anni '30, l'azulene è stato utilizzato in medicina per le sue proprietà bioattive. Ora i derivati ​​dell'azulene vengono studiati per l'uso nell'elettronica organica come i semiconduttori di tipo n, celle solari e ottiche non lineari. Ciò è reso possibile dalla funzionalizzazione dell'anello azulene. Le posizioni dispari dell'anello erano state ampiamente studiate per la loro elevata reattività, sebbene fosse difficile selezionare la loro funzionalità a causa delle loro proprietà elettroniche. Gli azuleni altamente funzionalizzati sono stati resi possibili da reazioni di accoppiamento incrociato di posizioni pari di azuleni. Però, è stato difficile sintetizzare questi precursori.

Professore Associato Taku Shoji alla Shinshu University et al. ha avuto successo nella sintesi diretta di 2-arilazulene. Uno dei pochi ricercatori specializzati nella sintesi dell'azulene, Il professor Shoji afferma che la svolta in questo studio consente la sintesi dell'azulene su una scala di grammi invece che di milligrammi. Il precedente possibile volume di produzione ha reso difficile un possibile utilizzo nell'elettronica organica. Essere in grado di sintetizzare azuleni da derivati ​​2H-cicloeptafuran-2-one facilmente disponibili e silil enol etere è un grande passo avanti nelle applicazioni pratiche.

La fluorescenza dei derivati ​​dell'azulene in condizioni acide (che si può vedere nella foto) è stata osservata inaspettatamente durante questo studio. Sebbene questa proprietà dei derivati ​​dell'azulene fosse stata precedentemente segnalata, il gruppo di ricerca ha scoperto che i 2-fenilazuleni mostrano l'emissione in mezzi acidi e la lunghezza d'onda della fluorescenza dipende dalle proprietà elettroniche dei sostituenti sull'anello benzenico sostituito. Il gruppo sta collaborando con esperti fotochimici per chiarire il meccanismo di questa inaspettata fluorescenza.

Il professor Shoji e il suo team continuano a tentare di sintetizzare il 2-arilazulene a una temperatura più bassa utilizzando un catalizzatore appropriato. Il professor Shoji afferma che "sebbene l'azulene sia stato studiato per cento anni, nuovi metodi sintetici, la reattività e le proprietà fisiche continuano a essere scoperte." Rimane affascinato da ciò che questa misteriosa sostanza blu può rivelare e alla fine essere richiesta.