Un team di ricercatori della McGill University ha scoperto che la luce può essere utilizzata per estendere la portata delle reazioni di carbonilazione. Nel loro articolo pubblicato sulla rivista Scienza , il gruppo descrive l'uso della luce ordinaria sia per rompere che per creare legami carbonio-alogeno. In un pezzo di Prospettiva stampato nello stesso numero di rivista, Prasad Kathe e Ivana Fleischer dell'Università di Tubinga descrivono alcuni dei problemi che i chimici hanno incontrato nel tentativo di eseguire reazioni di carbonilazione, e come il lavoro del team in Canada risolva molti dei problemi.

Kathe e Fleischer sottolineano che i gruppi carbonilici sono utilizzati in una serie di applicazioni sintetiche, così i chimici hanno cercato modi per estendere il loro campo di applicazione. I gruppi carbonilici sono gruppi funzionali con atomi di carbonio doppiamente legati a un atomo di ossigeno. Uno dei modi più comuni per crearli è utilizzare reazioni di carbonilazione in cui gli organoalogenuri con monossido di carbonio vengono trasformati in presenza di un nucleofilo. Le reazioni successive generano un legame carbonio-eteroatomo e carbonio-carbonio e utilizzano precursori facilmente ottenibili, tutto in un unico passaggio, utilizzando metalli come catalizzatori. Sfortunatamente, la portata di tali reazioni è limitata. In questo nuovo sforzo, i ricercatori hanno trovato un modo per superare molte di queste limitazioni attivando i catalizzatori usando la luce.

Gli eventi di carbonilazione in genere iniziano con l'attivazione di una reazione del metallo che viene utilizzato con un elettrofilo. Questo è seguito dall'inserimento del monossido di carbonio e dalla coordinazione del nucleofilo. Si conclude con l'eliminazione riduttiva. I ricercatori con questo nuovo sforzo hanno scoperto che la luce visibile potrebbe eccitare gli intermediari catalitici e favorire l'eliminazione riduttiva. Ciò ha consentito una reazione tra due substrati a temperature ambiente generalmente considerate molto impegnative. Ciò è stato possibile perché l'aggiunta di luce ha cambiato la reazione da un evento redox a due elettroni a un trasferimento di un singolo elettrone, uno che ha prodotto una specie radicale.

Kathe e Fleischer suggeriscono che la scoperta che la luce può essere utilizzata per estendere la portata delle reazioni di carbonilazione porterà probabilmente al suo uso più ampio in altre reazioni.

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