Le reazioni di idrolisi si verificano quando i composti organici reagiscono con l'acqua. Sono caratterizzati dalla scissione di una molecola d'acqua in un gruppo idrogeno e idrossido con uno o entrambi questi elementi che si attaccano ad un prodotto di partenza organico. L'idrolisi richiede solitamente l'uso di un catalizzatore acido o basico e viene utilizzato nella sintesi di molti composti utili. Il termine "idrolisi" significa letteralmente dividere con l'acqua; il processo inverso, quando l'acqua si forma in una reazione, è chiamato condensazione.

Il meccanismo di idrolisi

L'idrolisi del derivato dell'acido carbossilico è un tipo di reazione chiamata sostituzione acilica. Un gruppo acilico presenta un doppio legame carbonio-ossigeno, sul quale è presente un piccolo ma cruciale differenziale di carica. Reazioni si verificano nell'acile perché i reagenti sono attratti o dall'atomo di carbonio leggermente elettricamente positivo o dall'atomo di ossigeno leggermente elettronegativo. Il meccanismo generale di reazione per la sostituzione dell'acile è: R-C (= O) -X + E-Y - > R-C (= O) -Y + E-X, dove E è un gruppo elettrofilo, il che significa che è attratto da atomi caricati negativamente, e Y è un gruppo nucleofilo e quindi è attratto da atomi caricati positivamente. R indica un gruppo funzionale, come un idrocarburo che non prende parte alla reazione. Esempi di X includono cloro o bromo per un acido cloruro o bromuro, a -OR per un estere carbossilico o un -N (R) _2 da ammidi.

Produrre sapone come esempio di idrolisi catalizzata di base

Produrre sapone, chiamato anche saponificazione, è una delle reazioni di idrolisi più comuni. Il sapone è stato prodotto per la prima volta dai Sumeri almeno 5.000 anni fa, quasi certamente per caso. I Sumeri e le razze successive scoprirono che mescolare cenere o un'altra sostanza alcalina con olio o grasso produceva una sostanza che era eccellente per rimuovere lo sporco dalla pelle e dai vestiti. Ciò è accaduto perché gli alcali reagivano con gli oli per produrre sapone. Il moderno metodo per la produzione di sapone comprende la reazione di un acido grasso con una base, come l'idrossido di sodio. Questo produce un sale acido grasso, che solubilizza sostanze altrimenti non solubili in acqua come olio e grasso. La saponificazione è un esempio di reazione catalizzata basata, con la base che agisce sia come materiale di partenza che come catalizzatore.

Altri meccanismi di idrolisi

Gli acidi possono anche essere usati come catalizzatori per iniziare reazioni al gruppo acilico. L'acqua acidificante produce uno ione idronio reattivo che è caricato positivamente e, quindi, fortemente attratto dall'ossigeno nel gruppo acilico. I due gruppi si uniscono per formare un intermedio in cui il carbonio acilico diventa elettronegativo e attraente per un nucleofilo, come le coppie di elettroni solitari sull'ossigeno di una molecola d'acqua. Un secondo riarrangiamento intermedio per scindere un singolo legame carbonio-ossigeno per produrre un acido carbossilico e acqua.

Idrolisi delle proteine ​​

Dato che i sistemi biologici esistono tutti in acqua, è comprensibile che le reazioni di idrolisi sono comuni negli organismi viventi. Le proteine ​​si formano legando gli aminoacidi insieme in lunghe catene. Questi amminoacidi sono collegati facendo reagire un gruppo carbossilico su un amminoacido con un gruppo amminico su un altro con la generazione di acqua in un processo chiamato condensazione. Il processo inverso, l'idrolisi, provoca la divisione delle proteine ​​nei loro amminoacidi costituenti. Questo è molto utile nel determinare la struttura delle proteine ​​in un processo chiamato analisi degli amminoacidi.