Figura:arilcarbossilazione guidata dalla luce visibile di stireni con CO2 e alogenuri arilici. Crediti:gruppo del Prof. LI
L'uso di anidride carbonica (CO 2 ), che è un elemento costitutivo ideale a un carbonio (C1) ed è sostenibile, abbondante, a basso costo e non tossico, ha attirato grande attenzione nella sintesi chimica fine. Però, CO . tradizionale 2 la fissazione di solito soffre di alte temperature, alta pressione di CO 2 e l'uso di una base forte.
Catalisi fotoredox guidata dalla luce visibile (PRC) per CO 2 l'uso è un processo ecologico nella sintesi organica di molecole complesse.
In uno studio pubblicato su Giornale della Società Chimica Americana , un gruppo guidato dal Prof. LI Gang presso il Fujian Institute of Research on the Structure of Matter of the Chinese Academy of Sciences ha riportato un interessante protocollo di arilcarbossilazione riduttiva guidata dalla luce visibile di derivati dello stirene con CO 2 (1 atm) e alogenuri arilici.
Questo è il primo esempio della difunzionalizzazione di alcheni di tipo Meerwein-arilazione guidata dalla luce visibile usando alogenuri arilici, che sono spesso stabili da banco, poco costoso e ampiamente disponibile.
I ricercatori hanno scoperto che una vasta gamma di ioduri e bromuri arilici era praticabile con questa reazione per produrre prodotti di arilcarbossilazione di vari derivati dello stirene. Oltretutto, alogenuri piridilici, Anche gli alogenuri alchilici e i cloruri arilici privi di elettroni, difficili da ridurre, erano compatibili con questa reazione.
Nello studio meccanicistico preliminare, gli esperimenti di controllo senza l'uso di alogenuri arilici potrebbero fornire un prodotto di decarbossilazione, suggerendo che una CO . altamente riduttiva 2 l'anione radicale potrebbe essere coinvolto in questa reazione per ridurre gli alogenuri arilici per generare radicali arilici. Quando è stato utilizzato un substrato di "orologio radicale", è stato prodotto un prodotto per l'apertura dell'anello, indicando che potrebbe essere coinvolto un radicale benzilico. Oltretutto, la reazione potrebbe essere scalabile senza diminuzione significativa della resa dei prodotti desiderati.
Questo studio può fornire una nuova opportunità per esplorare nuove reazioni di addizione di arilazione di tipo Meerwein guidate dalla luce visibile che impiegano alogenuri arilici di facile utilizzo come fonti radicali, oltre allo sviluppo di nuove reazioni di uso fotocatalitico della CO 2 .
