Gli esteri aromatici sono sostanze chimiche che contengono un anello aromatico costituito da gruppi funzionali chiamati esteri. Questi composti organici sono ampiamente utilizzati come materie prime chimiche in industrie come alimenti e bevande, prodotti farmaceutici, e cosmetici. Così, trovare reazioni efficienti per la loro sintesi è un'importante area di ricerca in chimica organica.

Nell'industria petrolifera, i chimici usano una reazione unica chiamata isomerizzazione aromatica per la sintesi di composti aromatici, in cui il gruppo funzionale (principalmente idrocarburo) sull'atomo di carbonio nel materiale di partenza migra ad un altro atomo di carbonio sull'anello aromatico. Ma, questa reazione richiede condizioni dure, e quindi, vi sono notevoli dubbi sulla sua sostenibilità.

Per superare questo limite, ricercatori della Waseda University, Giappone, guidato dal professor Junichiro Yamaguchi, tentato di produrre esteri aromatici di qualità fine utilizzando reazioni più blande, in uno studio pubblicato su Progressi scientifici . Gli scienziati hanno tratto ispirazione da un'altra reazione, chiamato la reazione di danza alogena, in cui un sostituente alogeno viene traslocato in un altro atomo di carbonio sull'anello aromatico e viene spesso utilizzato nella sintesi totale di prodotti naturali complessi. Volevano scoprire se si potesse sviluppare una reazione simile anche per gli esteri.

Ma, questa non è stata un'impresa da poco, poiché non è facile far cambiare posizione al gruppo estere da un anello di carbonio ad un altro in condizioni blande. Per fortuna, i precedenti esperimenti dei ricercatori con le reazioni di trasformazione degli esteri avevano rivelato che ciò era possibile, sebbene questa reazione non fosse ancora ottimizzata. Yamaguchi dice, "Durante i nostri recenti sforzi nello sviluppo di trasformazioni decarbonilative di esteri aromatici, abbiamo scoperto inaspettatamente un composto aromatico con estere traslocato da un carbonio ad un altro carbonio. Dopo aver ottimizzato le condizioni, siamo stati in grado di sviluppare una nuova reazione, che abbiamo scoperto per caso."

Il trucco per sviluppare questa nuova reazione è stato un catalizzatore di palladio costituito da un ligando difosfina facile da maneggiare chiamato dcypt, sviluppato dagli scienziati. Quando gli scienziati hanno testato questo nuovo catalizzatore, furono sorpresi dalla reazione, che ha portato il gruppo estere a essere traslocato con successo sull'anello aromatico, una scoperta senza precedenti. I ricercatori hanno chiamato il processo come "reazione di danza estere, " grazie alla capacità dei gruppi esteri di "danzare" attorno all'anello aromatico. Discutendo del loro raggiungimento, Yamaguchi dice, "In uno dei nostri esperimenti sulle trasformazioni di esteri aromatici, abbiamo scoperto che il nostro catalizzatore "fatto in casa" può consentire una difficile reazione di conversione. Questa è stata una nuova ed entusiasmante scoperta.''

I ricercatori hanno poi ottimizzato le condizioni per questa reazione, nel tentativo di renderlo il più efficiente possibile. All'inizio, il prodotto è stato ottenuto con bassa resa. Ma i ricercatori non si sono arresi. I loro esperimenti hanno trovato concentrazioni appropriate di un sale di palladio, dcypt, e un reagente chimico chiamato carbonato di potassio in condizioni ottimali, che ha portato a una resa del prodotto fino all'85%. Hanno anche scoperto che questi tre reagenti erano fondamentali per il verificarsi della reazione.

Con queste condizioni di reazione ottimizzate, gli scienziati hanno esplorato questa nuova reazione di danza estere in altre sostanze aromatiche, come i fenilbenzoati, eteroareni, e altri aromi. Hanno scoperto che combinando questa reazione con altre reazioni di trasformazione degli esteri, come l'arilazione, amminazione, ed eterificazione, prodotto composti con una serie di diversi modelli di sostituzione. interessante, alcuni derivati ​​dei prodotti erano molto più costosi del materiale di partenza, il che significa che si trattava di un processo complessivamente efficiente in termini di costi. Per di più, hanno ottenuto con successo un 1, Prodotto 3-traslocazione per dimostrare una combinazione della danza del doppio estere e della decarbonilazione.

Con il nuovo catalizzatore sviluppato dai ricercatori e la reazione catalitica ottimizzata, sintetizzare composti aromatici in modo sostenibile ora può diventare più facile. Yamaguchi conclude, "Crediamo che il nostro approccio non convenzionale ma prevedibile all'uso della "reazione di danza dell'estere" aiuterà il chimico organico a sintetizzare composti aromatici che di solito sono difficili e costosi da creare.''