L'immagine illustra l'ossidazione selettiva controllata dal potenziale redox degli stireni per la cicloaddizione intermolecolare incrociata [2 + 2] regio- e stereoselettiva tramite catalisi organofotoredox. Credito:Yujiro Hoshino, Università Nazionale di Yokohama
Un team di ricercatori giapponesi ha dimostrato una reazione a base di luce che produce un numero elevato del componente chimico di base necessario per produrre composti bioattivi utilizzati nei comuni prodotti industriali. Hanno pubblicato i loro risultati l'11 giugno in Lettere organiche .
"Abbiamo sviluppato un metodo economico e controllato dal potenziale redox per sintetizzare ciclobutani multisostituiti, che sono presenti nella struttura centrale di vari prodotti e componenti bioattivi, ", ha affermato l'autore della carta Yujiro Hoshino, un ricercatore associato presso la Yokohama National University.
Le reazioni di cicloaddizione consentono di preparare composti organici carbociclici ed eterociclici con efficienza atomica. Per molto tempo, ricercatori hanno effettuato fotocicloaddizioni di olefine come stireni, una sostanza chimica utilizzata nella produzione di plastica e gomma, trattandoli con luce ultravioletta ad alta energia o catalizzatori di metalli di transizione, che sono noti per essere reagenti chimici tossici e costosi. La reazione fornisce principalmente omo-dimeri, non eterodimeri. Inoltre, la potente luce danneggia i legami che tengono insieme la sostanza chimica, permettendogli di sfaldarsi e riformarsi in una nuova configurazione, noto come anello ciclobutene.
Il potenziale redox si riferisce alla facilità con cui una sostanza chimica perde o guadagna elettroni. Hoshino e collaboratori hanno approfittato di questa caratteristica e hanno applicato un verde, luce visibile agli stireni disposti a due a due, consentendo ai componenti chimici e ai legami di riorganizzarsi selettivamente mentre gli elettroni liberati dalla luce dagli stireni. I componenti chimici di nuova organizzazione erano ciclobutani multisostituiti.
"Concentrandosi sul diverso potenziale redox tra i vari stireni e ottimizzando i nostri catalizzatori di luce, abbiamo sviluppato un metodo delicato e pulito per sintetizzare ciclobutani multisostituiti, " Kenta Tanaka, primo autore dell'articolo e assistente professore presso la Tokyo University of Science, disse.
"L'accento sarà posto sulla strategia che mostra il potenziale per sintetizzare ciclobutani multisostituiti tramite specie di cationi radicali senza catalizzatori di metalli di transizione, " ha detto un altro autore corrispondente Kiyoshi Honda, professore alla Yokohama National University.
Prossimo, i ricercatori hanno in programma di espandere l'uso di vari metodi di catalisi della luce visibile.
"Speriamo che il nostro sistema di reazione fornisca un metodo efficiente e nuovo per le reazioni chimiche organiche guidate dal semaforo verde, e che continuiamo a contribuire al campo, " disse Hoshino.