I ricercatori del WPI-ICReDD dell'Università di Hokkaido hanno sviluppato un catalizzatore modulare in grado di modificare con precisione i derivati ​​degli acidi grassi in una posizione finora inaccessibile. Ciò consente la produzione efficiente di composti preziosi da una risorsa biologica rinnovabile, mentre prima dovevamo fare affidamento su risorse derivate dal petrolio o utilizzare metodi complicati e costosi.

Molti prodotti farmaceutici e materie plastiche sono costituiti da una spina dorsale che è essenzialmente una catena di atomi di carbonio con modifiche all'interno della loro struttura di idrocarburi. Per la loro produzione, gli acidi grassi sono materie prime attraenti perché sono facilmente accessibili, risorse naturali rinnovabili che consistono in una catena di atomi di carbonio attaccati a un gruppo funzionale chiamato gruppo carbossilico. Però, la nostra capacità di modificare queste catene è stata finora limitata agli atomi di carbonio a solo uno o due atomi di distanza dal gruppo carbossilico. Il professor Masaya Sawamura dell'Institute for Chemical Reaction Design and Discovery (WPI-ICReDD) dell'Università di Hokkaido spiega:"I materiali chimici così ottenuti sono limitati a quelli con strutture abbastanza semplici, e per sintetizzare composti utili, sono necessari processi in più fasi."

Basandosi su studi precedenti, Il gruppo di Sawamura ha costruito un catalizzatore che consiste in un atomo di iridio al suo interno e vari moduli che assicurano che un derivato di un acido grasso, ammide o estere di acido grasso in questo caso, sia posizionato precisamente in modo tale che il legame CH si trovi a tre atomi di carbonio lontano da il gruppo carbossilico viene modificato. Inoltre, mentre ogni legame C-H in un derivato di acidi grassi può essere modificato in due modi, dando composti che sono immagini speculari l'uno dell'altro, il catalizzatore sviluppato dal team produce solo uno dei due possibili prodotti, che è un attributo importante soprattutto per lo sviluppo di farmaci. Per aumentare ulteriormente l'ampiezza delle possibili modifiche, i ricercatori cercano di utilizzare diversi moduli nel loro catalizzatore per cambiare il modo in cui il substrato è posizionato nel catalizzatore per consentire diverse modifiche.

Nel loro articolo pubblicato su Scienza , il team ha dimostrato che il loro approccio funziona con vari substrati e può produrre un'ampia gamma di derivati ​​utili. Inoltre, hanno usato calcoli di chimica quantistica per studiare la struttura precisa e la funzione del loro catalizzatore che guida la reattività e la selettività osservate. I risultati hanno confermato che il catalizzatore ha una tasca profonda che lega il substrato attraverso interazioni tra una delle sue subunità e il gruppo carbonilico del substrato, e lo mantiene in posizione per facilitare la reazione specifica, una caratteristica analoga agli enzimi naturali.

"Il catalizzatore modulare ha permesso la modifica selettiva del sito di ammidi ed esteri di acidi grassi, alcuni dei quali sono composti bioattivi. Questo semplice, modulare, e un sistema catalitico ampiamente applicabile consente l'introduzione di complessità strutturale e chimica alla catena idrocarburica di sostanze chimiche di base prontamente disponibili, " dice Ronald Reyes del gruppo di ricerca. Al centro del successo di questi sforzi c'è una combinazione di esperimenti e calcolo. Sawamura dice, "L'accumulo di conoscenze sperimentali è fonte di grande ispirazione, ma con il supporto della chimica informatica possiamo portare a compimento tutto questo nel prossimo futuro."