Un chimico della RUDN e della Shahid Beheshti University (SBU) ha proposto un metodo ecologico per la sintesi di pirrolo e derivati ​​del pirazolo con un'ampia gamma di applicazioni in medicina:dagli antidepressivi all'antitumorale. Inoltre, i composti sintetizzati possiedono interessanti caratteristiche di fluorescenza, e gli scaffold bioattivi potrebbero attirare un grande interesse nei campi della diagnostica clinica e della ricerca biomedica in futuro. I risultati sono pubblicati nel Chimica organica e biomolecolare .

I composti eterociclici espongono una chimica notevole con applicazioni significative in chimica medicinale e organica, industria, e farmaceutico. Questi composti si trovano ampiamente in molti prodotti naturali come vitamine, ormoni, antibiotici, alcaloidi, erbicidi, pigmenti, e coloranti.

Oltretutto, un'ampia varietà di anelli eterociclici è originata dagli scaffold di vari farmaci e molecole bioattive. Tra loro, pirrolo e pirazolo sono eterocicli con un'ampia attività biologica. Fanno parte dei farmaci per il trattamento del cancro, mal di testa e depressione, alleviare l'infiammazione e una serie di altre malattie. Alcuni di loro dimostrano proprietà fluorescenti, e quindi possono essere utilizzati per la diagnosi clinica, Per esempio, cancro. Però, la sintesi di composti con questi eterocicli rimane non ecologica e costosa. Ha bisogno di alte temperature e composti pericolosi. Il chimico RUDN e SBU ei suoi colleghi di Teheran-Iran hanno suggerito un modo più sicuro ed economico per creare pirrolo e derivati ​​del pirazolo.

"Pirroli e pirazoli rappresentano una delle classi di composti più attive, in possesso di una vasta gamma di attività biologiche. Include antinfiammatorio, antidepressivo, attività antitubercolare, sono attivi anche contro i microbi, funghi e batteri. Non è l'elenco completo. Ancora, è una sfida potente progettare un protocollo sintetico ideale per questo tipo di composto biologicamente attivo utilizzando metodi ecologici ed economici e reagenti meno pericolosi in condizioni di reazione blande, " Dr. Ahmad Shaabani di RUDN e SBU.

I chimici hanno ottenuto composti di pirazolo e derivati ​​del pirrolo con il metodo "one-pot", quando tutte le fasi della sintesi avvengono in un unico reattore. Così, gli scienziati non devono perdere tempo e reagenti per l'isolamento e la purificazione dei composti intermedi. In totale, quattro tipi di sostanze partecipano alla reazione:aminopirazolo, aldeide, dimetil acetilendicarbossilato, isocianuro. Si convertono in una reazione domino, quando tutti i passaggi si verificano uno dopo l'altro senza composti aggiuntivi. La reazione avviene a bassa temperatura—45°—sotto irradiazione con ultrasuoni in presenza di acido p-toluensolfonico come catalizzatore.

Modificando le combinazioni dei quattro reagenti, i chimici ottennero 22 composti. Si è scoperto che la maggior parte di loro ha caratteristiche fluorescenti:brillano di blu sotto la luce ultravioletta. La fluorescenza più intensa è stata associata alla presenza di derivati ​​del bromo nei frammenti ciclici delle sostanze ottenute.

"Questo eco-friendly, condizioni mite e processo atomico-economico hanno generato due legami C-N e due legami C-C e hanno formato due eterocicli a cinque membri collegati tra loro. Riteniamo che queste nuove classi di composti fluorescenti possano essere di eccellente interesse nelle applicazioni biomediche e nella diagnostica clinica in futuro".