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    Strategia redoxdivergente per la costruzione di (diidro)tiofeni con dimetilsolfossido

    Credito:Pixabay/CC0 Dominio pubblico

    (diidro)tiofeni, tra i più comuni eterocicli a cinque membri, sono diffusi in un gran numero di prodotti naturali, materiali funzionali, e composti biologicamente attivi.

    Le fonti di solfuro vengono solitamente impiegate per preparare composti di tiofene attraverso la formazione di due nuovi legami C–S. Però, i substrati impiegati sono precursori altamente funzionalizzati, portando a una portata limitata e alla compatibilità del gruppo funzionale.

    Recentemente, un gruppo di ricerca guidato dal prof. Chen Qing'an del Dalian Institute of Chemical Physics (DICP) dell'Accademia cinese delle scienze ha sviluppato la costruzione redoxdivergent di (diidro)tiofeni con dimetilsolfossido (DMSO) sia come ossidante che come donatore di zolfo.

    Questo studio è stato pubblicato in Angewandte Chemie Edizione Internazionale il 30 agosto.

    I ricercatori hanno impiegato alcoli allilici prontamente disponibili come materiali di partenza e DMSO come lieve ossidante per offrire in modo efficiente derivati ​​di (diidro)tiofeni. Hanno scoperto che la manipolazione della selettività potrebbe essere governata dal dosaggio di DMSO e HBr.

    Inoltre, hanno dimostrato che questa strategia redoxdivergent potrebbe realizzare sintesi programmabili e concise di tetraariltiofeni, DuP 697 bioattivo e suoi regioisomeri. Può servire come piattaforma generale per ottenere eterocicli contenenti zolfo a cinque numeri utili sinteticamente e in medicina.


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