Gli isomeri sono composti identici nella formula, ma diversi nella struttura o nella disposizione spaziale. Si verificano in natura ma sono di particolare interesse per la chimica organica - lo studio dei composti del carbonio - a causa dell'enorme varietà di molecole organiche economicamente importanti. Gli scienziati hanno cercato di ricavare matematicamente il numero di isomeri di molecole organiche a catena lineare, chiamati alcani, ma non hanno scoperto relazioni semplici tra il conteggio degli isomeri e il contenuto di carbonio. Tuttavia, i programmi per computer che decompongono le strutture di alcano in frammenti gestibili danno buoni risultati.
TL; DR (Troppo lungo, non letto)
È matematicamente impossibile calcolare il numero di isomeri di alcani , ma i programmi per computer usano un algoritmo per risolverlo.
Tipi di isomeri
I due tipi di isomeri sono strutturali e ottici. Gli isomeri strutturali hanno differenti disposizioni di atomi o piccoli gruppi di atomi, chiamati gruppi funzionali. Questi isomeri derivano da differenze nei rami della disposizione delle ramificazioni di molecole di gruppi funzionali. Gli isomeri ottici, o stereoisomeri, sono strutturalmente identici, ma le posizioni geometriche dei loro atomi e gruppi funzionali sono differenti. Esempi di isomeri ottici includono le immagini speculari e le molecole che ruotano in direzioni opposte.
Incontra gli alcani
Gli alcani sono catene di atomi di carbonio (C) e di idrogeno (H). Per ogni n atomi di carbonio ci sono (2n + 2) atomi di idrogeno. Gli alcani provengono principalmente da gas naturale e petrolio greggio. Il carbonio in alcani forma catene che legano il carbonio a quattro altri atomi attraverso i legami C-C o C-H. Gli alcani diritti (aciclici) non formano strutture ad anello. L'alcano più semplice è il metano (CH4). Gli alcani con quattro o più atomi di carbonio possono formare isomeri strutturali e quelli con sette o più atomi di carbonio possono anche formare isomeri ottici. Alcuni isomeri sono "stericamente sfavorevoli", il che significa che è improbabile che si formino perché richiedono un'energia extra per rimanere stabili.
Conteggio degli isomeri
Robert Paton e Jonathan Goodman dell'Università di Cambridge offrono un applicazione gratuita, chiamata IsoCount, che calcola il numero di isomeri strutturali e ottici per ogni alcano aciclico. Basta inserire il numero di atomi di carbonio nell'alcano e il programma calcola il numero di isomeri strutturali e ottici, osservando quanti sono stericamente sfavorevoli. Il programma utilizza un algoritmo che esamina iterativamente una parte dell'alcano per ricavare il numero di isomeri. Ad esempio, se si inserisce sette, il programma riporta che l'alcano C7H16 ha nove isomeri strutturali e due ottici.
Alcheni instabili
Gli alcani con 16 o 17 atomi di carbonio non sono composti stabili e rapidamente dissociarsi a temperatura ambiente. C17 non esiste e C16 può formarsi solo brevemente a temperature molto basse. Alcuni alcani a catena più lunga sono anche instabili. Il programma IsoCount tiene conto di frammenti di carbonio instabili quando vengono riportati i risultati. Il numero di isomeri cresce rapidamente all'aumentare del numero di atomi di carbonio nell'alcano. Gli autori di IsoCount stimano che gli isomeri di un alcano con 167 atomi di carbonio siano più numerosi di tutte le particelle nell'universo.
