I composti circolarmente coniugati con s sono noti come composti aromatici. Poiché sono generalmente stabili, sono ampiamente utilizzati nella nostra vita quotidiana, dalla plastica ai prodotti farmaceutici, ai coloranti e ai materiali elettronici organici. D'altra parte, i composti antiaromatici con elettroni pi 4n non sono stabili e quindi sono noti per decomporre o modificare le loro strutture, il che porta a perdere le loro proprietà "antiaromatiche". Da studi recenti, è stato dimostrato che i composti antiaromatici mostrano assorbimento nella regione del vicino infrarosso, elevate proprietà di trasporto di carica e proprietà redox, ma è riportato solo un numero limitato di esempi.

Il nostro gruppo di ricerca ha studiato la sintesi e la caratterizzazione dell'esapirroloesaazacoronene (HPHAC), un composto aromatico policiclico contenente azoto, utilizzando pirroli. Gli HPHAC, che sono composti da pirroli ricchi di elettroni, sono facilmente ossidabili e la loro forma ossidata a due elettroni (dicazione) mostra un'aromaticità basata sulla coniugazione macrociclica. In generale, le loro proprietà come composti "aromatici" o "antiaromatici" possono essere convertite dal numero di elettroni pi, e ciò può essere condotto mediante il processo redox (donazione e accettazione di elettroni). Il nostro gruppo di ricerca ha anche riportato che homoHPHAC, un analogo pi esteso di HPHAC, è stabile e mostra una forte antiaromaticità.

In questo studio, sono stati sintetizzati omoHPHAC incorporati nel tropone (tropotione) e sono state caratterizzate le loro strutture e sono state chiarite le loro proprietà redox e aromatiche. È noto che il tropone (tropotione) forma un composto aromatico non benzenoide, il catione tropilio (anello aromatico 6pi-elettrone), quando il gruppo carbonile (tiocarbonile) è polarizzato per formare una carica parzialmente positiva sull'atomo di carbonio e una carica parzialmente negativa sull'ossigeno atomo di (zolfo). Uno studio dettagliato delle proprietà dei composti ha rivelato che, sebbene non mostrassero antiaromaticità attraverso l'interazione con vari solventi o acidi di Lewis, è stata osservata una chiara antiaromaticità alla metilazione del gruppo tiocarbonile. Ciò indica che l'antiaromaticità della parte omoHPHAC è stata indotta dalla formazione del catione tropilio durante la metilazione.

Vari approcci all'uso dei composti organici come materiali elettronici sono oggetto di studio dal punto di vista della riduzione dell'impatto ambientale e della diversità del controllo funzionale. Se diventa possibile cambiare le proprietà fisiche tra "aromatico" e "antiaromatico" senza trasferire elettroni, aprirà la strada allo sviluppo di nuove applicazioni.

La ricerca è stata pubblicata su Comunicazioni chimiche .