Si trovano come fragranze nei cosmetici o come aromi negli alimenti e costituiscono la base di nuovi farmaci:i terpeni sono sostanze naturali presenti nelle piante, negli insetti e nelle spugne marine. Sono difficili da produrre sinteticamente. Tuttavia, i chimici dell'Università di Basilea stanno ora introducendo un nuovo metodo di sintesi.
Molte sostanze naturali possiedono caratteristiche interessanti e possono costituire la base di nuovi composti attivi in medicina. I terpeni, ad esempio, sono un gruppo di sostanze, alcune delle quali sono già utilizzate nelle terapie contro il cancro, la malaria o l'epilessia.
Esiste però un presupposto importante per il loro sviluppo in farmaci:questi terpeni dovrebbero essere prodotti sinteticamente da semplici materie prime. Ciò consente di controllare la loro esatta struttura molecolare e di apportare modifiche mirate per migliorarne le proprietà.
Il professor Olivier Baudoin e il suo dottorando Oleksandr Vyhivskyi hanno ora sviluppato un nuovo approccio alla sintesi totale di queste sostanze e lo hanno utilizzato per produrre artificialmente due diterpeni, una sottoclasse di terpeni:randainina D e barecossido. Il loro rapporto appare nel Journal of American Chemical Society .
La Randainina D, originariamente estratta dalle piante, inibisce la produzione di un enzima che svolge un ruolo in condizioni come l'artrite reumatoide, la fibrosi cistica e la malattia polmonare ostruttiva cronica. Potrebbe quindi essere considerato un potenziale candidato per lo sviluppo di nuovi agenti terapeutici.
I chimici sono riusciti a sintetizzare la randainina D in 17 passaggi. A questo scopo, hanno utilizzato sia una reazione chimica chiamata metatesi con chiusura dell'anello, sia fotocatalisi, un processo in cui le reazioni chimiche sono promosse dall'energia luminosa.
In questo modo, sono riusciti a creare la complessa struttura ad anello della molecola, oltre a inserire un elemento chimico chiamato gruppo allilico, composto da tre atomi di carbonio. Un gruppo allilico è un componente utile nella sintesi di varie sostanze organiche, poiché funge da partner di reazione durante la costruzione della struttura desiderata.
Infine, lo stesso metodo di sintesi è stato utilizzato dai ricercatori per produrre il barecossido. Sebbene il barekossido fosse già stato prodotto sinteticamente da un altro gruppo di ricerca nel 2010, l'approccio di Baudoin e Vyhivskyi ha ridotto il numero di passaggi da dieci a sette, semplificando così notevolmente la sintesi totale di questo composto.
"I nostri risultati mostrano il potenziale della fotocatalisi per la sintesi totale di terpeni complessi. Ciò potrebbe aprire la strada allo sviluppo di nuovi farmaci", conclude Baudoin.
Ulteriori informazioni: Oleksandr Vyhivskyi et al, Sintesi totale dei diterpeni (+)-Randainin D e (+)-Barekossido tramite allilazione deossigenativa catalizzata da fotoredox, Journal of the American Chemical Society (2024). DOI:10.1021/jacs.4c02224
Informazioni sul giornale: Giornale dell'American Chemical Society
Fornito dall'Università di Basilea
