In un recente studio, il Dr. Vojtěch Dočekal e il Professor Jan Veselý del Dipartimento di Chimica Organica della Facoltà di Scienze dell'Università Carolina, hanno svelato un metodo altamente efficiente per la preparazione di sostanze chirali planari. La loro ricerca, incentrata sulla desimmetrizzazione organocatalitica, è stata pubblicata su Nature Communications .
I paraciclofani chirali planari, costituiti da due anelli benzenici opportunamente sostituiti collegati da ponti etilenici in posizioni para, sono composti versatili utilizzati nella chimica sintetica come ligandi o catalizzatori e hanno applicazioni nella scienza dei materiali e nella medicina. Nonostante la loro ampia utilità, pochi studi hanno descritto metodi per la loro preparazione in forma enantiomericamente pura.
La metodologia sviluppata dal gruppo di sintesi asimmetrica della Charles University si basa sulla desimmetrizzazione altamente efficiente dei paraciclofani prochirali, sostituiti con due gruppi formile in posizioni strategiche.
"Una trasformazione chiave in questo processo converte selettivamente uno dei gruppi aldeidici prochirali in un estere, risultando in un prodotto chirale planare utilizzando tecniche di sintesi asimmetrica", ha affermato il dott. Vojtěch Dočekal, coautore dello studio. Questa esterificazione asimmetrica si è dimostrata altamente efficace quando si utilizza la catalisi mediante catalizzatori chirali a basso peso molecolare derivati da amminoacidi naturali, in particolare attraverso l'uso di carbeni N-eterociclici.
"Oltre ad ottimizzare la metodologia, la pubblicazione include uno studio approfondito sulla portata della trasformazione sviluppata e sull'utilità sintetica dei prodotti chirali", ha concluso il prof. Jan Veselý, un altro coautore. Fa parte della pubblicazione anche uno studio meccanicistico sperimentale dettagliato, che rivela affascinanti differenze nella reattività dei diformil paraciclofani di partenza.
Ulteriori informazioni: Vojtěch Dočekal et al, La desimmetrizzazione organocatalitica fornisce l'accesso ai paraciclofani [2.2] chirali planari, Nature Communications (2024). DOI:10.1038/s41467-024-47407-0
Informazioni sul giornale: Comunicazioni sulla natura
Fornito dalla Charles University
