Un team di chimici della Northwestern University ha sintetizzato con successo per la prima volta tre L-ciclodestrine in laboratorio. Nel loro studio, pubblicato sulla rivista Nature Synthesis , il gruppo ha utilizzato una strategia a piatto unico per raggiungere l'impresa.

Le L-ciclodestrine sono unità di zucchero ad anello che esistono come immagini speculari delle D-ciclodestrine, che sono molto più comuni. E le D-ciclodestrine fanno parte di una famiglia di oligosaccaridi ciclici presenti in natura, che hanno un anello macrociclico di subunità di tipo zucchero, tutte tenute insieme tramite legami glicosidici.

Sono stati osservati per la prima volta più di 130 anni fa e ora sono generalmente prodotti da amidi e hanno molte applicazioni, tra cui prodotti farmaceutici e cosmetici. Le D-ciclodestrine possono anche essere utilizzate per creare materiali luminescenti che emettono luce polarizzata circolarmente, dove le onde elettromagnetiche ruotano attorno al vettore della luce, consentendo la creazione di materiali che possono essere utilizzati in applicazioni come la cromatografia. Prima di questo nuovo sforzo, pochissimi sforzi per sintetizzare oligosaccaridi naturali speculari hanno avuto successo.

I chimici sanno da tempo che le L-ciclodestrine potrebbero essere altrettanto utili se potessero essere sintetizzate in laboratorio e prodotte commercialmente. In questo nuovo sforzo, il gruppo di ricerca dell'Illinois ha superato la prima parte del problema, sintetizzandoli in modo riproducibile e scalabile.

Il lavoro prevedeva una strategia di glicosilazione one-pot, che prevedeva la creazione di oligosaccaridi lineari con specifici gruppi protettivi seguiti da glicosilazione sequenziale. Il team ha utilizzato p-PhMeSCl e AgOTf come promotori (che descrivono come la chiave per ottenere un'elevata diastereoselettività), insieme all'etere etilico come solvente. Il risultato erano quantità significative di ciclodestrine α-l-, β-l- e γ-l-a sei o otto anelli. La deprotezione dei risultati, riferisce il team, ha prodotto rendimenti superiori al 75%.

Il team afferma che il metodo in otto fasi utilizzato consente la sintesi efficiente e scalabile di tre tipi di L-ciclodestrine in modo semplice e facilmente riproducibile. Notano inoltre che le L-ciclodestrine prodotte finora sembrano essere più stabili delle D-ciclodestrine.

Ulteriori informazioni: Yong Wu et al, Ciclodestrine a immagine speculare, Sintesi della natura (2024). DOI:10.1038/s44160-024-00495-8

Informazioni sul giornale: Sintesi della natura

© 2024 Rete Scienza X