L'ossigeno è più elettronegativo dello zolfo. Ciò significa che l'atomo di ossigeno nel furano attrae gli elettroni più fortemente dell'atomo di zolfo nel tiofene. Di conseguenza, la coppia solitaria di elettroni sull'atomo di ossigeno nel furano è trattenuta più strettamente ed è meno disponibile per l'interazione con un protone. Ciò rende il furano meno basico del tiofene.
Un altro modo di vederlo è considerare le strutture di risonanza del furano e del tiofene. Nel furano, la coppia solitaria di elettroni sull'atomo di ossigeno può delocalizzarsi nel sistema pi greco dell'anello, formando una struttura di risonanza con una carica positiva sull'atomo di ossigeno. Questa struttura di risonanza contribuisce alla stabilità complessiva del furano e lo rende meno reattivo alla protonazione.
Nel caso del tiofene, la coppia solitaria di elettroni sull'atomo di zolfo è meno capace di delocalizzarsi nel sistema pi greco dell'anello a causa della dimensione maggiore dell'atomo di zolfo e della sua elettronegatività più debole. Ciò significa che c'è meno stabilizzazione della risonanza nel tiofene, rendendolo più reattivo alla protonazione e quindi più basico del furano.
In sintesi, la minore elettronegatività dello zolfo rispetto all’ossigeno si traduce in un’attrazione più debole tra lo zolfo e la coppia solitaria di elettroni, rendendo il tiofene più basico del furano.
