Passaggio 1:addizione nucleofila: L'atomo di ossigeno del gruppo carbonilico agisce come un elettrofilo e attacca l'atomo di azoto nucleofilo della semicarbazide. Questo forma un intermedio tetraedrico.
Passaggio 2:trasferimento di protoni: Un protone viene trasferito dall'atomo di azoto della semicarbazide all'atomo di ossigeno del gruppo carbonilico, determinando la formazione di un gruppo ossidrile e di un atomo di azoto carico positivamente.
Passaggio 3:ciclizzazione: L'atomo di azoto caricato positivamente attacca quindi l'ossigeno carbonilico, portando alla formazione di una struttura ciclica a cinque membri chiamata semicarbazone.
Passaggio 4:trasferimento di protoni: Infine, un protone viene trasferito dal gruppo ossidrile all'atomo di azoto del semicarbazone, dando luogo alla formazione del derivato finale del semicarbazone.
La reazione complessiva può essere rappresentata come segue:
RCHO + NH2NHCONH2 → RN=C(NH2)NHCONH2 + H2O
dove R rappresenta un gruppo alchilico o arilico.
I derivati del semicarbazone sono utili per l'identificazione e la caratterizzazione dei composti carbonilici. Sono utilizzati anche come intermedi nella sintesi di altri composti organici.
