Durante una reazione SN1, il gruppo uscente si allontana per primo, formando un carbocatione intermedio. Questo intermedio è planare e può essere attaccato dal nucleofilo da entrambi i lati, portando alla formazione di due enantiomeri in quantità uguali, risultando in una miscela racemica.
La stabilità dell'intermedio carbocationico gioca un ruolo cruciale nel grado di racemizzazione. Se il carbocatione è relativamente stabile, può esistere per un tempo più lungo, aumentando le possibilità di attacco da parte del nucleofilo da entrambi i lati e portando così ad un grado più elevato di racemizzazione.
Fattori come la natura del gruppo uscente, il solvente e la temperatura di reazione possono influenzare la stabilità del carbocatione e quindi l'entità della racemizzazione.
