1. Addizione nucleofila :L'ossigeno carbonilico dell'aldeide agisce come un nucleofilo e attacca l'azoto idrazone protonato del 2,4-DNP. Ciò si traduce nella formazione di un intermedio tetraedrico.
2. Trasferimento di protoni :Un protone viene trasferito dall'azoto dell'intermedio all'ossigeno del gruppo carbonilico, determinando la formazione di una molecola d'acqua e di un nuovo doppio legame C=N.
3. Riarrangiamento e ciclizzazione :L'intermedio subisce un riarrangiamento e una ciclizzazione per formare il 2,4-dinitrofenilidrazone. Ciò comporta l'espulsione di una molecola d'acqua e la formazione di un anello eterociclico a cinque membri.
4. Formazione del prodotto :Il prodotto finale, il 2,4-dinitrofenilidrazone, è un composto stabile caratterizzato dalla presenza di un legame N-N tra l'azoto dell'idrazone e l'anello fenilico, nonché due gruppi nitro sull'anello fenilico.
La reazione tra 2,4-DNP e un'aldeide è uno strumento importante nell'analisi organica qualitativa. Consente l'identificazione e la caratterizzazione delle aldeidi formando i caratteristici 2,4-dinitrofenilidrazoni, che possono essere ulteriormente analizzati in base ai loro punti di fusione, colore e altre proprietà.
