Ecco perché anilina (c <-sub> 6 H ₅ NH ₂ ) è meno semplice dell'ammoniaca (NH ₃ )

Delocalizzazione elettronica e risonanza

* anilina: La coppia solitaria di elettroni sull'atomo di azoto in anilina può partecipare alla risonanza con l'anello del benzene. Questa delocalizzazione diffonde la densità di elettroni sull'intero anello, rendendo la coppia solitaria meno disponibile per la donazione.

* ammoniaca: La coppia solitaria sull'azoto in ammoniaca è localizzata e prontamente disponibile per la donazione.

Effetto induttivo

* L'anello di benzene in anilina ha un effetto induttivo leggermente elettronico. Questo effetto allontana la densità elettronica dall'atomo di azoto, rendendo meno probabile accettare un protone (H + ) e riducendo la sua basicità.

ibridazione

* anilina: L'atomo di azoto in anilina è sp 2 ibridati, il che porta a un azoto leggermente più elettronegativo rispetto a SP 3 azoto ibridato in ammoniaca.

* ammoniaca: L'atomo di azoto in ammoniaca è sp 3 ibridato.

In sintesi:

La combinazione di risonanza, effetto induttivo e ibridazione nell'anilina contribuisce a renderlo meno semplice dell'ammoniaca.

Punto chiave: La basicità è una misura di come facilmente una molecola accetta un protone (H + ). La ridotta disponibilità di elettroni di Aniline sull'azoto la rende meno disposta ad accettare un protone rispetto all'ammoniaca.