Reattività dei composti carbonilici:
La reattività dei composti carbonilici è influenzata dalla capacità di trappolatura dell'elettrone del gruppo attaccato al carbonio carbonilico.
* cloruri acidi Avere un atomo di cloro altamente elettronegativo attaccato al carbonio carbonilico, rendendo il carbonio carbonilico più elettrofilo e sensibile all'attacco nucleofilo.
* aldeide Avere un atomo di idrogeno meno elettronegativo attaccato al carbonio carbonilico, rendendo il carbonio carbonilico meno elettrofilo rispetto ai cloruri acidi.
motivi per la maggiore reattività dei cloruri acidi:
1. Effetto più forte di elettrone: L'atomo di cloro nei cloruri acidi è un forte gruppo di battiti di elettroni, che aumenta la densità di carica positiva sul carbonio carbonilico, rendendolo più suscettibile all'attacco nucleofilo.
2. Good Group di uscita: Lo ione cloruro (Cl-) è un buon gruppo in uscita, facilitando la partenza dell'atomo di cloro durante l'attacco nucleofilo.
3. Stabilizzazione della risonanza: Il gruppo carbonilico nei cloruri acidi è stabilizzato dalla risonanza, il che rende il carbonio carbonilico più elettrofilo.
Conclusione:
A causa dell'effetto più forte che tramonta elettrone, del buon gruppo di uscita e della stabilizzazione della risonanza, i cloruri acidi sono più reattivi delle aldeidi verso l'attacco nucleofilo.