1. Formazione di uno ione fenolato:
- Il cloruro ferrico (FECL3) reagisce con il composto fenolico in soluzione, che è in genere nella sua forma neutra.
- Lo ione ferrico (Fe3+) funge da acido Lewis, accettando una coppia di elettroni dall'atomo di ossigeno fenolico.
- Questo forma uno ione fenolato, che è una specie caricata negativamente.
2. Formazione complessa:
- Lo ione fenolato quindi si coordina con lo ione ferrico, formando un complesso colorato.
- Il colore del complesso dipende dalla struttura specifica del fenolo e dalle condizioni di reazione.
3. Cambiamenti di colore:
- per i fenoli: Il complesso appare in genere come un colore verde, blu o viola.
- per ENOLS: Il colore può essere diverso, come rosso, giallo o arancione.
- Altri composti: Alcuni altri composti, come l'acido salicilico, possono anche fornire un test di cloruro ferrico positivo.
Meccanismo:
La reazione può essere rappresentata dalla seguente equazione:
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AROH + FECL3 → [ARO-FECL2] + HCL
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Dove:
* Aroh rappresenta il composto fenolico
* Fecl3 rappresenta il cloruro ferrico
* [Aro-fecl2] rappresenta il complesso colorato
Fattori che influenzano il test:
Diversi fattori possono influire sull'esito del test del cloruro ferrico, tra cui:
* ph: La reazione richiede un ambiente acido, quindi il test viene in genere eseguito in una soluzione leggermente acida.
* Concentrazione: La concentrazione del composto fenolico e la soluzione di cloruro ferrico possono influenzare l'intensità del colore e il tempo di reazione.
* Temperatura: La reazione è generalmente più favorevole a temperature più elevate.
* Altri reagenti: La presenza di altri reagenti, come gli agenti ossidanti, può interferire con il test.
Limitazioni:
* Falsi positivi: Alcuni composti, come l'acido salicilico, possono dare un risultato falso positivo.
* Falsi negativi: Non tutti i fenoli daranno un risultato positivo. Alcuni fenoli, in particolare quelli con sostituenti voluminosi, potrebbero non reagire con il cloruro ferrico.
Nel complesso, il test del cloruro ferrico è un metodo semplice e rapido per rilevare la presenza di fenoli ed ENOL. Tuttavia, è importante essere consapevoli dei suoi limiti e confermare i risultati con altre tecniche analitiche.