Tolbutamide, un farmaco sulfonilurea, subisce idrolisi in presenza di una base forte come l'idrossido di sodio (NaOH). La reazione provoca la formazione di toluenesulfonamide e n-metil-n '-[2- (metilsulfonil) fenil] urea :

Equazione di reazione:

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Tolbutamide + NaOH → toluenesulfonamide + n-metil-n '-[2- (metilsulfonil) fenil] urea + Na + + H2O

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Breakdown dettagliato:

1. Idrolisi: Lo ione idrossido (OH-) di NaOH attacca il carbonio carbonilico del gruppo di sulfonilurea nella tolbutamide.

2. Schema di legame: Il legame tra il carbonio carbonilico e l'atomo di azoto del gruppo di urea si rompe.

3. Formazione di prodotti:

* Un prodotto è toluenesulfonamide , formato dalla rimozione del gruppo di urea da Tolbutamide.

* L'altro prodotto è n-metil-n '-[2- (metilsulfonil) fenil] urea , formato dall'aggiunta di uno ione idrossido al carbonio carbonilico.

Nota importante: Questa reazione viene in genere effettuata in condizioni di base per promuovere l'idrolisi. La reazione può anche essere influenzata da fattori come la temperatura e il tempo di reazione.

Nota: L'esatto meccanismo di idrolisi può essere complesso e la spiegazione di cui sopra fornisce una rappresentazione semplificata.