L'alchilazione di Briedel-Crafts di benzene con cloruro di n-propil in presenza di ALCL ₃ dà principalmente isopropilbenzene a causa di un riarrangiamento Ciò si verifica durante la reazione. Ecco una rottura:

1. Formazione del carbocalizzazione: ALCL ₃ Agisce come un acido di Lewis, che accetta una coppia di elettroni dall'atomo di cloro nel cloruro N-propil. Questo genera un carbocalizzazione propyl Ch ₂ Ch ₂ + ).

2. Riorganizzazione del carbocalizzazione: Il carbocalizzazione propilica primaria è altamente instabile. Subisce uno spostamento di idruro , dove un atomo di idrogeno dal carbonio adiacente migra al carbonio caricato positivamente. Ciò costituisce un carbocalizzazione secondario più stabile, il carbocalizzazione isopropilico (CH ₃ Ch + CH ₃ ).

3. Attacco elettrofilo: Il carbocalizzazione isopropilica, essendo più stabile e reattivo, attacca l'anello benzene ricco di elettroni, portando alla formazione di isopropilbenzene.

Perché l'isopropilbenzene è favorito:

* Stabilità del carbocalizzazione: Le carbocazioni secondarie sono più stabili delle carbocazioni primarie a causa dell'effetto di donazione di elettroni dei gruppi alchilici. Il carbocalizzazione isopropil è più stabile del carbocalizzazione propil, rendendolo l'intermedio preferito per la reazione.

* Steric Hindrance: Il voluminoso gruppo isopropilico incontra meno ostacoli sterici quando attacca l'anello di benzene rispetto al gruppo propille lineare.

In sintesi: L'alchilazione del benzene friedel-Crafts con cloruro di n-propilico provoca la formazione di isopropilbenzene a causa del riarrangiamento del carbocalizzazione propilico primario al carbochino isopropilico più stabile. Questo riarrangiamento è favorito a causa della maggiore stabilità del carbocalizzazione secondaria e del ridotto ostacolo sterico durante l'attacco elettrofilo sull'anello del benzene.