Non è possibile convertire direttamente l'anilina (C₆H₅nH₂) in clorobenzene (C₆H₅Cl) con un singolo reagente. Questo perché il gruppo amminico (-NH₂) è un forte gruppo di attivazione nelle reazioni di sostituzione aromatica elettrofila, rendendo difficile sostituirlo con cloro.

Ecco una ripartizione del problema e una potenziale soluzione:

Il problema:

* clorazione diretta: La clorazione diretta di anilina porterebbe a clorazione multipla nelle posizioni Ortho e Para al gruppo amminico a causa della sua forte natura attivante.

* Sostituzione diretta: Sostituire il gruppo amminico direttamente con il cloro non è una reazione semplice.

Soluzione:un approccio multi-passo

1. Diazotizzazione: Trattare l'anilina con acido azoto (HNO₂) in presenza di un forte acido (come HCl) a basse temperature (0-5 ° C). Questa reazione forma un sale di diazonium:

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C₆h₅nh₂ + hno₂ + hcl → [c₆h₅n₂⁺] cl⁻ + 2h₂o

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2. Reazione di Sandmeyer: Il sale di diazonium viene quindi reagito con cloruro cupro (CUCL) in presenza di acido cloridrico. Questo sostituisce il gruppo di diazonium con cloro, producendo clorobenzene:

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[C₆H₅n₂⁺] Cl⁻ + Cucl + HCl → C₆H₅Cl + N₂ + Cucl₂

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Considerazioni importanti:

* I sali di diazonium sono instabili: Devono essere preparati e usati immediatamente.

* Condizioni di reazione: La reazione Sandmeyer richiede condizioni specifiche per una resa ottimale.

* Metodi alternativi: Esistono altri metodi per sintetizzare il clorobenzene, ma non sono così comuni.

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