Ecco alcuni esempi di idrogeni acidi, insieme alle ragioni della loro acidità:
1. Acidi carbossilici (RCOOH)
* Motivo: L'idrogeno attaccato all'ossigeno del gruppo carbossilico (COOH) è acido perché l'ossigeno è altamente elettronegativo, allontanando la densità elettronica dall'idrogeno. Ciò rende l'idrogeno più suscettibile alla rimozione come protone.
2. Phenoli (Aroh)
* Motivo: L'idrogeno attaccato all'ossigeno del gruppo idrossilico (OH) è acido a causa dell'effetto di trappolatura elettronica dell'anello aromatico. Questo effetto rende l'ossigeno più elettronegativo e indebolisce il legame O-H.
3. Alcoli (ROH)
* Motivo: L'idrogeno attaccato all'ossigeno del gruppo idrossilico (OH) è generalmente meno acido rispetto agli acidi carbossilici e ai fenoli. Tuttavia, l'acidità può essere aumentata dalla presenza di gruppi di tracce di elettroni vicino al gruppo idrossilico.
4. Alkynes (RC≡ch)
* Motivo: L'idrogeno attaccato al carbonio ibridato SP negli alchini è acido a causa dell'elevato character S dell'atomo di carbonio. Ciò rende il carbonio più elettronegativo e allontana la densità di elettroni dall'idrogeno, rendendo più probabile che venga rimosso come protone.
5. IMIDES (RConHR)
* Motivo: L'idrogeno attaccato all'azoto del gruppo IMIDE (Conhr) è acido a causa della stabilizzazione della risonanza dell'anione risultante.
6. α-idrogeni in composti carbonilici (RCOCH2R ')
* Motivo: Gli idrogeni sull'atomo di carbonio adiacenti a un gruppo carbonilico (α-idrogeni) sono acidi a causa dell'effetto di trappolatura elettronica del gruppo carbonile. Questo rende il carbonio più elettronegativo e indebolisce il legame C-H.
7. Amides (RConH2)
* Motivo: L'idrogeno attaccato all'azoto nelle ammidi è meno acido rispetto a IMides ma può ancora essere deprotonato in condizioni adeguate.
8. α-idrogeni in Nitroalcani (RCH2NO2)
* Motivo: Gli idrogeni sull'atomo di carbonio adiacenti a un gruppo nitro (α-idrogeni) sono acidi a causa del forte effetto di trappola per elettroni del gruppo nitro. Questo rende il carbonio più elettronegativo e indebolisce il legame C-H.
Questi sono solo alcuni esempi di idrogeni acidi. L'acidità di un atomo di idrogeno può essere influenzata da vari fattori, tra cui l'elettronegatività dell'atomo a cui è attaccato, la presenza di gruppi di trappolatura o donazione di elettroni e l'ibridazione dell'atomo di carbonio.