Meccanismo della reazione Reimer-Tiemann:
1. Formazione di diclorocarbene:
- cloroformio (CHCL₃) reagisce con una base forte (come NaOH) per generare diclorocarbene (:ccl₂). Ciò accade tramite una deprotonazione e la successiva eliminazione α.
2. Attacco elettrofilo:
- Il diclorocarbene altamente reattivo funge da elettrofilo e attacca l'anello aromatico del fenolo, formando un intermedio stabilizzato dalla risonanza.
3. Idrolisi:
- L'intermedio subisce idrolisi, producendo prodotti salicilaldeide orto-sostituiti.
Perché CCL₄ non funziona:
- Mancanza di α-idrogeno: Il tetracloruro di carbonio (CCL₄) non ha un atomo α-idrogeno. Questo è cruciale per la fase di eliminazione α che genera diclorocarbene dal cloroformio.
- Stabilità di CCL₄: CCL₄ è più stabile di CHCL₃ a causa della presenza di quattro atomi di cloro, rendendo meno probabile che subisca la deprotonazione e l'eliminazione α.
- Reazioni alternative: Mentre CCL₄ non genererà diclorocarbene, può partecipare ad altre reazioni con basi forti, portando a diversi prodotti e non a salicilaldeide desiderata.
Conclusione:
Mentre la reazione Reimer-Tiemann comporta l'uso di un'alformio, in particolare il cloroformio (CHCL₃), la sostituzione di tetracloruro di carbonio (CCL₄) non produrrà il prodotto desiderato. Questo perché a CCL₄ manca dell'ydrogeno necessario per la formazione dell'intermedio critico diclorocarbene.
