1. Alogeni allilici/benzilici: Gli atomi di bromo nel dibromuro di stilbene sono attaccati ai carboni adiacenti agli anelli benzenici (posizioni benziliche). Ciò rende questi carboni più acidi rispetto ai tipici carboni alcani a causa dell'effetto di ritiro degli elettroni degli anelli aromatici. Questa maggiore acidità facilita la rimozione dei protoni da parte della base relativamente forte KOH.
2. Stabilizzazione della risonanza: La formazione del doppio legame dopo la prima deidroalogenazione crea un sistema coniugato con gli anelli benzenici. Questa stabilizzazione della risonanza rende l'alchene risultante più stabile, promuovendo ulteriormente la seconda fase di deidroalogenazione.
3. Abilità di uscita dal gruppo: Il bromo è un buon gruppo uscente, il che rende le reazioni di eliminazione relativamente facili.
4. Considerazioni steriche: Il dibromuro di stilbene, con i suoi voluminosi gruppi fenilici, potrebbe essere meno accessibile alla voluminosa base NaNH₂. Il KOH, essendo più piccolo, potrebbe essere in grado di accedere più facilmente ai bromi.
In sintesi: La combinazione di posizioni benziliche, stabilizzazione della risonanza, buon gruppo uscente e considerazioni steriche rendono la deidroalogenazione dello stilbene dibromuro relativamente più semplice, consentendo l'uso della base meno forte KOH per ottenere la doppia eliminazione.
