* Effetto induttivo: Il gruppo nitro (-NO2) attrae elettroni a causa dei suoi atomi di ossigeno elettronegativi. Questo effetto induttivo allontana la densità elettronica dal gruppo carbossilico (-COOH), rendendolo più acido.
* Effetto risonanza: Il gruppo nitro può anche partecipare alla risonanza con l'anello benzenico. Nell'isomero orto, il gruppo nitro è più vicino al gruppo carbossilico, consentendo una risonanza più forte. Questa delocalizzazione degli elettroni stabilizza la base coniugata dell'acido, rendendola più acida.
In sintesi:
* L'isomero orto subisce un effetto induttivo più forte dal gruppo nitro, allontanando la densità elettronica dal gruppo carbossilico.
* L’isomero orto sperimenta anche un effetto di risonanza più forte, stabilizzando ulteriormente la base coniugata.
Questi effetti combinati rendono l'acido orto-nitrobenzoico un acido più forte dell'acido meta-nitrobenzoico.