Il nuovo percorso sintetico semplice per ottenere benzofurani da alcoli salicilici e N-tosilfurfurilammina. Credito:Igor Trushkov
Gli scienziati dell'Università RUDN ei loro colleghi russi hanno sviluppato un nuovo approccio alla sintesi di benzofurani da materie prime a basso costo. I furani originali possono essere prodotti dai rifiuti dell'agricoltura e dell'industria della lavorazione del legno, come segatura, pannocchie e altri sottoprodotti della produzione agricola. I risultati del lavoro sono stati descritti in un articolo pubblicato su tetraedro .
Il benzofurano è un composto eterociclico costituito da benzene fuso e anelli di furano. L'ultimo è un anello a cinque membri formato da quattro atomi di carbonio e un atomo di ossigeno. Il benzofurano è presente in molte sostanze farmaceutiche come i farmaci antiaritmici (Amiodarone e Dronedarone), farmaci per psoriasi e gotta (Benzbromarone e Benziodarone), farmaci per il trattamento dei disturbi del sonno (Heltioz) e delle malattie della pelle (Psoralen e Trioxalen) nonché alcuni antidepressivi. Il nuovo approccio può essere utilizzato per lo sviluppo di nuove sostanze farmacologiche a base di benzofurano.
"I furani originali (N-tosilfurfurilammine) sono ottenuti direttamente da rifiuti agricoli o di lavorazione del legno, questo è, da fonti rinnovabili. La lavorazione della biomassa alla fine raggiungerà un livello industriale serio, "dice Igor Trushkov, professore di chimica organica presso l'Università RUDN.
Il secondo componente necessario per la sintesi proposta sono gli alcoli salicilici, che sono anche prodotti commercialmente da un precursore economico, cioè salicilaldeide che si ottiene in un solo passaggio dal fenolo, prodotto di grande tonnellaggio dell'industria chimica. "Questo lavoro è interessante anche perché nella reazione con alcoli salicilici, lo stesso atomo dell'anello furanico agisce inizialmente come un nucleofilo (un reagente che fornisce una coppia di elettroni per la formazione di un nuovo legame), poi, durante lo stesso processo, come un elettrofilo (un reagente che accetta una coppia di elettroni), "dice Truskov.
In stretta collaborazione con un gruppo di scienziati della Perm State National Research University, guidato da Maxim Uchuskin, per molti anni Igor Trushkov ha cercato modi per sintetizzare composti eterociclici da precursori a basso costo. L'inizio di questo campo è stato fatto dal professor Alexander Butin, da cui prende il nome una delle reazioni.