Credito:comunicazioni chimiche, 2017, Numero 98.
Il professor Takashi Ooi e il suo team di ricercatori dell'Università di Nagoya, Giappone, hanno progettato un catalizzatore che svolge due compiti nel corso della reazione.
La chiralità – la proprietà posseduta da alcune molecole che significa che una molecola non è sovrapponibile alla sua immagine speculare – è un concetto chiave nella sintesi molecolare. Ci riferiamo alla molecola speculare di una molecola come al suo enantiomero.
Questo è importante perché gli enantiomeri, nonostante sia così simile, possono interagire con il loro ambiente in modi completamente diversi. Ad esempio uno può essere un farmaco terapeutico mentre l'altro può essere dannoso per la salute umana. Un famoso e tragico esempio fu il farmaco talidomide, che esisteva in due forme:una curava la malattia mattutina e l'altra produceva deformità nei bambini.
Molte molecole chirali hanno uno o più stereocentri, ovvero un atomo con quattro diversi sostituenti. I sostituenti possono essere disposti intorno all'atomo centrale in due modi diversi, dando due enantiomeri. Se ci sono due stereocentri, potrebbero esserci quattro disposizioni in totale, note come stereoisomeri.
Il professor Ooi e il suo gruppo hanno sviluppato un metodo per sintetizzare molecole complesse con chiralità specifiche. Iniziano con un ossindolo e un bromuro alchilico secondario, come miscele racemiche (1:1 miscele di enantiomeri). Quando le due molecole reagiscono insieme producono una molecola con due stereocentri e quattro possibili stereoisomeri.
Hanno sviluppato un catalizzatore in grado di dirigere la reazione in entrambi gli stereocentri contemporaneamente, selezionando un solo stereoisomero tra i quattro possibili.
"Riteniamo che questa ricerca fornisca un modo efficiente per accedere a molecole chirali complesse e contribuirebbe alla scoperta di nuove molecole organiche funzionali, come i prodotti farmaceutici, " lui dice.