Un catalizzatore al palladio sviluppato dai ricercatori di A*STAR offre un modo affidabile ed efficiente per creare una struttura molecolare che si trova comunemente nei medicinali e nei materiali elettronici.

La struttura è nota come frammento di stilbene, che comprende due anelli benzenici, collegati da due atomi di carbonio con un doppio legame tra loro. Gli anelli benzenici sono in grado di trasportare una miriade di altri gruppi chimici, quindi gli stilbeni costituiscono una grande e diversificata famiglia di molecole, che può essere utilizzato in potenziali trattamenti per i disturbi del sistema nervoso centrale e come materiale attivo in alcuni diodi organici a emissione di luce (OLED) utilizzati in display e illuminazione avanzati.

Fino ad ora, gli stilbeni sono stati tipicamente realizzati in un processo in due fasi, con ogni passaggio che si basa su diversi catalizzatori al palladio e condizioni di reazione. Il primo passo, nota come reazione di accoppiamento Suzuki, aggiunge un'unità a due atomi di carbonio a una molecola di benzene. Dopo il prodotto di questa reazione, stirene, viene estratto e purificato, un secondo passo, chiamato una reazione di Heck, attacca un altro anello benzenico all'altra estremità del doppio legame carbonio-carbonio. Il prodotto del primo passo, o "l'intermedio", però, è spesso instabile, rendendo difficile la gestione e abbassando la resa complessiva del processo.

Howard Jong dell'A*STAR Institute of Chemical &Engineering Sciences e collaboratori dell'Università di Ottawa, Canada, hanno ora dimostrato che un singolo catalizzatore di palladio può eseguire entrambi questi passaggi in un recipiente di reazione, che evita la necessità di isolare l'intermedio fastidioso. Questa reazione Suzuki-Heck "one-pot" offre un modo più efficiente per produrre stilbeni, potenzialmente risparmio sui costi e riduzione degli sprechi associati alla purificazione del prodotto intermedio.

Il catalizzatore associa il palladio a una grossa molecola contenente fosforo chiamata Cy*Phine. Il team ha testato le prestazioni del catalizzatore nella reazione di accoppiamento Suzuki utilizzando 48 diverse condizioni di reazione, variando il solvente e altri reagenti. Dopo aver individuato la ricetta che ha dato i migliori risultati, i ricercatori hanno ripetuto questo processo di ottimizzazione per le reazioni Suzuki-Heck one-pot.

Ciò ha fornito loro un metodo affidabile che è stato utilizzato per realizzare un'ampia gamma di composti modello che assomigliavano a obiettivi commerciali. Le reazioni in genere davano rese medie del 64-91% per ogni passaggio, paragonabile all'esecuzione delle reazioni separatamente. "Però, essere in grado di eseguire sequenze di reazione one-pot fornisce una strategia più rapida ed economica, " dice Jong. "Il risparmio di tempo, solvente, reagenti, sciupare, e i materiali di purificazione possono essere visti come un approccio più ecologico." Il team ora spera di migliorare il metodo e utilizzarlo per produrre derivati ​​di stilbene per l'elettronica organica.