I ricercatori dell'Università di Hokkaido hanno sintetizzato un composto organico con un legame più lungo tra gli atomi di carbonio che mai, superando il limite presunto per le lunghezze del legame singolo carbonio-carbonio (C-C). I ricercatori lo hanno definito un "legame ipercovalente".

Il nuovo idrocarburo policiclico denominato 10c è stabile, e un'analisi a raggi X ha mostrato che la sua lunghezza del legame C-C era lunga fino a 1.806 angstrom, più lungo dei record mondiali precedentemente riportati per gli idrocarburi.

I legami chimici si formano tra gli atomi tramite il trasferimento o la condivisione di elettroni. I legami si accorciano quanto più elettroni hanno che partecipano alla loro formazione. Anche, più lungo è il legame, più diventa debole. In tali legami chimici, la lunghezza del legame singolo CC è generalmente di 1,54 angstrom, e l'alterazione della lunghezza dei legami C-C può conferire ai composti organici proprietà uniche.

In precedenza, altri ricercatori avevano stimato che la forza dei legami C-C diventa zero, rendendoli completamente instabili, quando raggiungono un limite teorico di 1.803 angstrom di lunghezza. Ma questo calcolo presuppone una relazione lineare tra forza del legame e lunghezza.

Yusuke Ishigaki e Takanori Suzuki dell'Università di Hokkaido e il loro team hanno pensato che fosse molto probabile che potessero trovare un legame C-C più lungo a causa dell'evidenza che la relazione tra forza e lunghezza del legame è in realtà non lineare.

Usando quella che chiamano una "strategia core-shell, " il team ha prima costruito un composto teorico in cui il nucleo, formato da lunghi e quindi deboli legami di carbonio, è stato stabilizzato da un guscio esterno di anelli fusi del composto organico dibenzocicloeptatriene. Modificando la struttura della scocca laterale, per esempio dal ponte o non ponte dello scheletro naftalene, può allungare la distanza tra i legami C-C al centro.

Il team ha quindi sintetizzato due composti formati da cristalli incolori, che chiamarono 10a e 10b, e un terzo, chiamato 10c, formato da cristalli arancioni. Le analisi a raggi X hanno indicato lunghe lunghezze di legame C-C in tutti e tre i composti, con quelli in 10c che raggiungono una lunghezza record di 1.806 angstrom quando riscaldati fino a 127 ° C (260,6 ° F).

Sebbene si presumesse che il legame più lungo fosse instabile, il composto non si degrada nemmeno in una soluzione riscaldata ad alte temperature. Questa stabilità sarebbe stata data dai gusci che proteggevano il legame.

"Applicando la "strategia core-shell" nella progettazione molecolare, è altamente probabile che potremmo trovare un legame C-C ancora più lungo, " dice Yusuke Ishigaki. "Non si tratta solo di battere i record, si tratta più di esaminare i fondamenti della chimica." Lo studio è stato pubblicato sulla rivista Cell Press chimica l'8 marzo