Le aniline sono state ampiamente utilizzate in medicina, in particolare negli antidolorifici acetaminofene. Sono utilizzati anche in materiali organici, come cristalli liquidi e diodi organici a emissione di luce. La capacità di sintetizzare in modo efficiente una nuova classe di derivati ​​dell'anilina consentirà ulteriori sviluppi nella scienza medica e dei materiali.

In un recente studio, Yasuhiro Ishida, Itaru Nakamura, e Masahiro Terada della Tohoku University hanno riferito che le aniline, in cui più di due sostituenti sono stati posti in sequenza, sono stati sintetizzati da substrati facilmente accessibili (N-metossianiline orto-alchilate) in modo selettivo.

Fino ad ora, la preparazione di aniline multisostituite mediante metodi sintetici convenzionali è stata inefficiente a causa della bassa selettività.

I ricercatori hanno scoperto che la reazione nel presente studio è stata efficacemente promossa da catalizzatori cationici di rame in condizioni di reazione blande.

I substrati che hanno un sostituente in posizione para sono stati convertiti in modo efficiente nelle aniline desiderate in cui i quattro sostituenti sono disposti in sequenza, con buoni rendimenti. Poiché i metodi convenzionali per sintetizzare le aniline multi-sostituite hanno richiesto più passaggi e spesso hanno sofferto di bassa efficienza, il nuovo metodo offre un grande miglioramento.

Studi meccanicistici suggeriscono che l'unica trasformazione è considerata come "riarrangiamento domino, " in cui il primo [1, 3] il riarrangiamento del gruppo metossi induce il secondo [1, 2] riarrangiamento dalla posizione orto alla posizione meta.

Si prevede che i prodotti ottenuti con il nuovo metodo contribuiranno allo sviluppo della medicina e dei materiali organici. L'ulteriore sviluppo della reazione di riarrangiamento domino catalitico porterà a un minor numero di processi e alla sintesi selettiva di un'ampia varietà di composti aromatici multi-sostituiti.