Gli estratti di aglio fresco contengono una varietà di composti organosulfur sani, tra i quali l'ajoene costituisce un importante ingrediente estraibile dall'olio. Ora, i chimici nel Regno Unito hanno sintetizzato per la prima volta ajoene da componenti facilmente disponibili. I risultati, che sono pubblicati sulla rivista Angewandte Chemie , mostrano che ajoene è accessibile su larga scala con pochissimi passaggi sintetici. La sintesi chimica di composti biologicamente attivi è importante per la loro ulteriore valutazione nella ricerca medica.

Se l'aglio viene tagliato o masticato, gli enzimi presenti nel tessuto danneggiato iniziano a degradare il suo principale metabolita organosulfur, alliin. Il primo prodotto di degradazione è l'allicina, che conferisce alle preparazioni di aglio fresco il caratteristico odore pungente. Però, questa molecola si decompone ulteriormente in vari, composti largamente solubili in olio, tutti caratterizzati chimicamente come organosolfuri o disolfuri. Un prodotto di decomposizione più stabile e componente principale negli estratti di olio è l'ajoene. Questo composto ha effetti benefici sulla salute simili all'allicina e mostra attività antitumorale.

Sebbene l'ajoene possa essere isolato dagli estratti di aglio, la sintesi chimica avrebbe molti vantaggi. L'ajoene sintetizzato consentirebbe l'introduzione di modificazioni chimiche, una disposizione chiave nella ricerca sui farmaci. Perciò, Thomas Wirth e il suo gruppo dell'Università di Cardiff in collaborazione con l'azienda gallese Neem Biotech nel Regno Unito hanno ora sviluppato un approccio completamente sintetico basato su semplici, componenti facilmente reperibili. La sequenza inizia con un semplice dibromuro e termina con l'ossidazione di un composto organoselenico. Eliminazione ossidativa del composto del selenio, gli scienziati hanno notato, porta alla formazione del doppio legame carbonio-carbonio terminale caratteristico per la molecola di ajoene. Allo stesso tempo, la sua parte solfuro è ossidata ad un solfossido, un'altra caratteristica funzione chimica in ajoene.

La sfida più grande nella sintesi dell'ajoene è stata ridurre al minimo le varie reazioni collaterali tipiche dei composti di organosulfur, Wirth e il suo team hanno riferito. Tali reazioni collaterali hanno ridotto profondamente la resa nell'approccio biomimetico all'ajoene, che partì dall'allicina. Ma le rese basse si sono rivelate un problema anche nella sintesi totale. Perciò, gli scienziati hanno esplorato diverse modifiche nelle fasi di reazione, ma il miglioramento più profondo, inaspettatamente, è venuto da scalare la sintesi. Sulla scala da 200 grammi, l'ossidazione finale ha dato il 56 percento del prodotto, hanno riferito gli autori, che era il doppio rispetto a quando si lavorava sulla scala del milligrammo.

Il prodotto era biologicamente attivo. Testare la sua attività contro i batteri in un saggio biologico, Wirth e il suo gruppo hanno scoperto che l'ajoene sintetico si comportava in modo simile o addirittura migliore dell'ajoene naturale estratto dall'aglio. Ha inibito la comunicazione biologica chiamata quorum sensing nei batteri Gram-negativi, che può portare alla formazione di biofilm. Inibire questo potrebbe essere un uso promettente di ajoene, suggerivano gli autori. E poiché la sintesi totale ha ora reso questo composto più facilmente accessibile, la sua carriera nella chimica farmaceutica potrebbe essere pronta a decollare.