Un team di ricercatori dell'Università di Nottingham, Centro di ricerca internazionale di Jealott's Hill e GlaxoSmithKline, Centro di ricerca sui farmaci, ha trovato un modo per utilizzare un catalizzatore di ossido di fosfina per rendere più verdi le reazioni di sostituzione nucleofila degli alcoli. Nel loro articolo pubblicato sulla rivista Scienza , il gruppo descrive il loro processo ei suoi benefici. Lars Longwitz e Thomas Werner con il Leibniz Institute for Catalysis hanno pubblicato un pezzo di Prospettiva che descrive il lavoro svolto dal team nello stesso numero della rivista.

Le sostituzioni nucleofile sono un tipo di reazione di sostituzione utilizzata in chimica organica:implicano l'uso di un nucleofilo per sostituire un buon gruppo uscente. Tali reazioni (chimica Mitsunobu) sono comunemente usate come parte di un processo per sintetizzare un'ampia varietà di prodotti commerciali. Longwitz e Werner notano che gli alcoli sono tipicamente usati come nucleofili perché sono economici e facilmente ottenibili. Ma poiché gli alcoli non reagiscono con i pronucleofili a meno che non siano attivi prima della sostituzione, la reazione porta alla produzione di un coprodotto indesiderato di ossido di fosfina, un risultato tutt'altro che pulito. In questo nuovo sforzo, i ricercatori hanno trovato un modo per evitare questo problema, e quindi forniscono un metodo molto più pulito per invertire la configurazione degli alcoli.

Il metodo sviluppato dai ricercatori ha richiesto otto anni di lavoro e prevedeva l'utilizzo di un ossido di fosfina progettato dal team che non richiede riducenti o ossidanti. La tecnica non richiede un reagente azoico. Per attivare il catalizzatore di ossido di fosfina, hanno usato protoni acidi che erano destinati al nucleofilo utilizzato nella sostituzione. Prossimo, hanno disidratato il catalizzatore, costringendolo in una struttura a forma di anello. Così facendo si tagliano i doppi legami fosforo-ossigeno, quale, negli sforzi passati, si è rivelato abbastanza difficile. Ciò ha permesso alle molecole di ossigeno di legarsi agli atomi di fosforo, forzando l'anello aperto, e ciò ha permesso al partner di accoppiamento di attaccare il sale risultante, che ha prodotto il prodotto finale. Il processo non solo produce solo acqua come sottoprodotto, ma rigenera anche il catalizzatore. Longwitz e Werner suggeriscono che il metodo percorre un nuovo percorso verso una sintesi organica più sostenibile.

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