Un gruppo di ricerca dell'Università di Ehime ha sviluppato un idrocarburo policiclico aromatico (IPA) attivo redox composto da azulene e pirroli. Questo PAH azotato contiene due tipi di anelli aromatici allo stato dicationico che possono stabilizzare i cationi mediante delocalizzazione basata sull'aromaticità globale. I risultati sono stati pubblicati il ​​5 marzo 2019 in Lettere organiche .

Gli IPA attivi redox sono particolarmente importanti per applicazioni come l'elettronica organica. Sulla base di questo sfondo, il team ha riportato azacoronene fuso con pirrolo, cioè., esapirroloesaazacoronene (HPHAC), dove sei anelli di pirrolo sono stati fusi in un nucleo di coronene. A causa degli anelli pirrolici collegati circolarmente, specie ossidate sono state ottenute in modo reversibile, esibendo aromaticità globale nello stato dicationico formando una coniugazione di 22π-elettroni.

In questo studio, l'azacoronene fuso con pirrolo e azulene è stato recentemente progettato e sintetizzato. Ci si aspettava che l'anello a sette membri dell'azulene, privo di elettroni, stabilizzasse una carica cationica formando un catione tropilio aromatico. Infatti, analisi della struttura cristallina, così come i calcoli DFT, ha rivelato sia una coniugazione di elettroni 22π aromatici che un catione tropilio (coniugazione di elettroni 6π). Il controllo della risonanza della carica è un'importante strategia di progettazione nella creazione di materiali funzionali organici. Il presente contributo apre allo studio della chimica degli IPA.