L'incorporazione del boro nei sistemi di idrocarburi policiclici aromatici porta a interessanti materiali cromofori e fluorescenti per l'optoelettronica, compresi diodi organici a emissione di luce (OLEDS) e transistor ad effetto di campo, così come sensori a base di polimeri. Nel diario Angewandte Chemie , un gruppo di ricerca ha ora introdotto un nuovo composto organoborano anionico. La sintesi del borafluorene è riuscita attraverso l'uso di carbeni.

Il borafluorene è un elemento costitutivo contenente boro particolarmente interessante. È un sistema di tre anelli di carbonio uniti ai bordi:due anelli a sei membri e uno centrale a cinque membri, la cui punta libera è l'atomo di boro. Mentre neutrale, radicale, e i composti borafluorene cationici (caricati positivamente) sono abbastanza facili da produrre, ci sono stati pochi esempi di composti borafluorene anionici (caricati negativamente) fino ad oggi. Una migliore comprensione della loro chimica è importante per i progressi nelle applicazioni dipendenti dall'ossidoriduzione e potrebbe portare a nuovi materiali con proprietà ottiche o di legame uniche. Però, la reattività relativamente elevata degli anioni borafluorene rende difficile la loro sintesi. Un team guidato da Robert J. Gilliard, Jr. presso l'Università della Virginia Charlottesville, USA) e David J. D. Wilson alla Latrobe University (Melbourne, Australia) è ora riuscito nell'isolamento e nella caratterizzazione strutturale di questi anioni sfuggenti.

Il punto di partenza per la loro nuova sintesi è il 9-bromo-9-borafluorene, che ha un atomo di bromo attaccato al suo atomo di boro. Questo viene trattato con un agente riducente molto forte (grafite di potassio, naftaleniuro di sodio, o naftaleniuro di litio) in presenza di carbeni speciali (composti organici con un atomo di carbonio bivalente e una coppia di elettroni liberi). I borafluoreni anionici formati nella riduzione sono stabilizzati dai carbeni.

Come ha dimostrato la squadra, gli anioni carbene-borafluorene possono essere utilizzati anche come elementi costitutivi chimici. Ciò consente di produrre nuovi composti non altrimenti accessibili con materiali di partenza precedentemente noti. Per esempio, composti con legami tra boro e oro, selenio, o germanio sono stati generati. La reazione con un dichetone ha portato alla chiusura dell'anello e al legame dell'atomo di boro a entrambi gli ossigeni chetonici, formando quello che è noto come composto spirociclico del boro.