Un team di ricercatori del California Institute of Technology ha scoperto un catalizzatore al nichel che lega nucleofili alchilici ed elettrofili alchilici per creare un singolo stereoisomero con due centri chirali. Nel loro articolo pubblicato sulla rivista Scienza , il gruppo descrive il loro processo. Jianyu Xu e Mary Watson con l'Università del Delaware hanno pubblicato un pezzo di Prospettiva sul lavoro svolto dal team nello stesso numero della rivista.

In chimica, reazioni che danno luogo a materiali con legami carbonio-carbonio sono desiderabili perché sono utilizzati in applicazioni su larga scala come prodotti farmaceutici e agricoli. Tali reazioni si basano tipicamente su catalizzatori a base di metalli di transizione, ma ci sono limitazioni che ne impediscono l'uso. Molti funzionano solo con composti alchilici, che può portare a reazioni collaterali indesiderate. Anche, molte di queste reazioni danno luogo a miscele racemiche di prodotti, con conseguenti inefficienze (le miscele racemiche sono quelle che hanno quantità uguali di enantiomeri levogiri e sinistri di una molecola chirale).

Il collegamento di miscele racemiche di due alchili mantenendo il controllo della stereochimica di entrambe le estremità del prodotto è stato storicamente considerato molto difficile. Ma ora, che è cambiato, grazie al lavoro del team di CIT, e ciò ha portato a un metodo per eseguire reazioni che portano a materiali desiderabili legati carbonio-carbonio.

Nel loro lavoro, il team ha sviluppato un catalizzatore al nichel che consente a un nucleofilo alchilico di legarsi a un elettrofilo alchilico. In particolare, entrambi sono composti racemici del carbonio. Hanno usato un ligando che era bidentato, che permetteva ai punti aperti sul nichel di legarsi con l'ossigeno sui nucleofili.

La reazione ha comportato anche l'uso di nucleofili ammidici -zincati ed elettrofili di alogenuri propargilici. Ed era controllato dal catalizzatore. Nel sovrascrivere le informazioni chirali in entrambi i prodotti di partenza e poi riunirli in un modo predefinito, si sono formati i legami carbonio-carbonio. Il risultato fu un singolo stereoisomero che aveva due centri chirali. Utilizzando il catalizzatore al nichel, il gruppo ha accoppiato una miscela racemica con nucleofili ed elettrofili con una stereoselettività fino al 95 percento e una resa dell'82 percento. I test hanno anche dimostrato che era compatibile con 19 gruppi funzionali.

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