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    Istituzione di un metodo di sintesi rapida per i composti organici del fluoro utili

    La reazione dei trifloni con il reagente di Grignard al magnesio organico consente la sintesi di gem-difluoroalcheni Credito:Issey Takahashi

    Il team di ricerca della professoressa Cathleen Crudden dell'Istituto universitario di Nagoya per le biomolecole trasformative (WPI-ITbM), Docente designato Masakazu Nambo, Il borsista postdottorato JSPS Yuki Maekawa e il professore associato Daisuke Yokogawa hanno sviluppato un nuovo metodo di sintesi per la produzione efficiente di alcheni fluorurati. Questo metodo offre una soluzione pratica per l'accorciamento del processo di sintesi dei composti bioattivi esistenti attraverso la semplice aggiunta di un reagente organico al magnesio, o reattivo di Grignard.

    Poiché i legami tra carbonio e fluoro sono relativamente più forti di quelli tra carbonio e idrogeno, l'aggiunta di fluoro è nota per aumentare la stabilità nel metabolismo e nell'ossidazione. Così, i composti organici del fluoro si trovano nella maggior parte dei prodotti agrochimici e dei materiali organici, con la loro importanza in questo campo solo in crescita. 'Difluoroalchene' è il nome generico di un composto con una struttura in cui sono stati introdotti due atomi di fluoro. Sebbene siano stati precedentemente sviluppati numerosi metodi di sintesi per difluoroalcheni, questi spesso richiedono l'uso di reagenti fluorurati pericolosamente tossici e altamente reattivi e sono complessi e in più fasi. Sebbene negli ultimi anni siano stati segnalati alcuni metodi che non richiedono reagenti pericolosi, metodi di sintesi generici per gem-difluoroalcheni particolarmente utili sono rimasti fortemente limitati.

    Il gruppo di ricerca mirava a sviluppare un nuovo metodo di sintesi per composti fluorurati utilizzando trifloni, una varietà di un gruppo di composti organosulfur chiamati solfoni. Sono riusciti a realizzare una reazione di Ramberg-Bäcklund per produrre gem-difluoroalcheni, reagendo i trifloni con un reagente organico di magnesio (Grignard). Poiché una varietà di sostituenti di carbonio può essere introdotta nella materia prima del triflone, questo metodo accelera notevolmente il processo di sintesi gemma-difluoroalchene precedentemente molto impegnativo.

    Questo metodo rappresenta un grande passo avanti per le strategie di sintesi nella chimica di sintesi organica. La sua capacità di utilizzare reagenti facili da ottenere e preparare significa che dovrebbe trovare un uso diffuso e contribuire alla scoperta di nuovi prodotti agrochimici e materiali organici.


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