L'acido benzoico è una sostanza cristallina bianca solida che è classificata chimicamente come acido carbossilico aromatico. La sua formula molecolare può essere scritta come C7H6O2. Le sue proprietà chimiche si basano sul fatto che ciascuna molecola è costituita da un gruppo carbossilico acido attaccato ad una struttura ad anello aromatico. Il gruppo carbossile può subire reazioni per formare prodotti come sali, esteri e alogenuri acidi. L'anello aromatico può subire reazioni come la solfonazione, la nitrazione e l'alogenazione.
Struttura molecolare
Tra gli acidi carbossilici aromatici, l'acido benzoico ha la struttura molecolare più semplice, in cui un singolo gruppo carbossilico (COOH) è direttamente collegato ad un atomo di carbonio di un anello benzenico. La molecola del benzene (formula molecolare C6H6) è costituita da un anello aromatico di sei atomi di carbonio, con un atomo di idrogeno collegato a ciascun atomo di carbonio. Nella molecola di acido benzoico, il gruppo COOH sostituisce uno degli atomi di H sull'anello aromatico. Per indicare questa struttura, la formula molecolare dell'acido benzoico (C7H6O2) è spesso scritta come C6H5COOH.
Le proprietà chimiche dell'acido benzoico si basano su questa struttura molecolare. In particolare, le reazioni dell'acido benzoico possono comportare modifiche del gruppo carbossile o dell'anello aromatico.
Formazione del sale
La porzione acida dell'acido benzoico è il gruppo carbossile e reagisce con un base per formare un sale. Ad esempio, reagisce con idrossido di sodio (NaOH) per produrre sodio benzoato, un composto ionico (C6H5COO-Na +). Sia l'acido benzoico che il benzoato di sodio sono usati come conservanti alimentari.
Produzione di esteri
L'acido benzoico reagisce con gli alcoli per produrre esteri. Ad esempio, con l'alcol etilico (C2H5OH), l'acido benzoico forma etil benzoato, un estere (C6H5CO-O-C2H5). Alcuni esteri dell'acido benzoico sono plastificanti.
Produzione di un alogenuro di acido
Con il pentacloruro di fosforo (PCl5) o il cloruro di tionile (SOCl2), l'acido benzoico reagisce formando il benzoilcloruro (C6H5COCl), che è classificato come acido (o acile) alogenuro. Il cloruro di benzoile è altamente reattivo e viene utilizzato per formare altri prodotti. Ad esempio, reagisce con ammoniaca (NH3) o un'ammina (come metilammina, CH3-NH2) per formare un'ammide (benzamide, C6H5CONH2).
Sulfonazione
Reazione dell'acido benzoico con l'acido solforico fumante (H2SO4) porta alla solfonazione dell'anello aromatico, in cui il gruppo funzionale SO3H sostituisce un atomo di idrogeno sull'anello aromatico. Il prodotto è per la maggior parte acido meta-sulfobenzoico (SO3H-C6H4-COOH). Il prefisso "meta" indica che il gruppo funzionale è collegato al terzo atomo di carbonio relativo al punto di attacco del gruppo carbossile.
Prodotti di nitrurazione
L'acido benzoico reagisce con acido nitrico concentrato ( HNO3), in presenza di acido solforico come catalizzatore, che porta alla nitrazione dell'anello. Il prodotto iniziale è per la maggior parte acido meta-nitrobenzoico (NO2-C6H4-COOH), in cui il gruppo funzionale NO2 è collegato all'anello nella posizione meta rispetto al gruppo carbossilico.
Prodotti di alogenazione
In presenza di un catalizzatore come il cloruro ferrico (FeCl3), l'acido benzoico reagisce con un alogeno come il cloro (Cl2) per formare una molecola alogenata come l'acido metaclorobenzoico (Cl-C6H4-COOH). In questo caso, un atomo di cloro è collegato all'anello nella posizione meta rispetto al gruppo carbossilico.
