Le molecole con un sistema ad anello centrale svolgono un ruolo importante nella ricerca di principi attivi per nuovi prodotti farmaceutici ed è importante che gli anelli abbiano la dimensione corretta se si vuole fabbricare il prodotto desiderato nel modo più efficiente possibile.
A questo scopo, un team internazionale di chimici guidato dal Prof. Frank Glorius (Università di Münster) e dal Prof. Osvaldo Gutierrez (Texas A&M University, USA) ha sviluppato uno strumento preciso ed efficiente utilizzando il "modifica scheletrico di un singolo atomo". Il loro nuovo approccio consiste nell’inserire un singolo atomo di carbonio nello scheletro di carbonio dei composti ciclici, consentendo di regolare la dimensione dell’anello da cinque a sei membri. Il metodo è pubblicato sulla rivista Nature Catalysis .
I risultati dello studio, dicono i ricercatori, aprono la strada alla progettazione e alla modifica di strutture molecolari complesse. Non solo la ricerca ma anche le applicazioni industriali nelle sintesi farmaceutiche e nella scienza dei materiali potrebbero trarre vantaggio dai risultati.
L'editing scheletrico è un metodo utilizzato dai chimici per sostituire gli atomi all'interno di un sistema ad anello. "Negli approcci precedenti", spiega il dottor Fu-Peng Wu dell'Università di Münster, "l'attenzione era posta sull'inserimento di atomi di azoto. Al contrario, l'inserimento di un singolo atomo di carbonio in un anello interamente di carbonio è una sfida enorme. Il reagente al carbonio deve essere compatibile con vari gruppi funzionali che determinano le proprietà chimiche della molecola. Inoltre, il composto deve essere stabile, facile da maneggiare e suscettibile di attivazione semplice. Negli ultimi decenni è stato sviluppato solo un piccolo numero di tali reagenti.
Il gruppo guidato da Glorius ha utilizzato la cosiddetta catalisi fotoredox, utilizzando l’energia luminosa per guidare la reazione. Utilizzando speciali frammenti di carbonio reattivi (radical carbines), i ricercatori hanno inserito singoli atomi di carbonio con vari gruppi funzionali nell'indene. L'indene è un materiale di partenza spesso utilizzato nella produzione di composti organici, così come il prodotto naftalene.
Gutierrez e il suo gruppo hanno effettuato calcoli meccanicistici per individuare il meccanismo di reazione sottostante nella catena dei radicali. Come afferma il dottor Remy Lalisse, postdoc:"I nostri calcoli sembrano suggerire che la reazione avviene tramite un'aggiunta iniziale di un radicale diazometilico all'indene."
Ulteriori informazioni: Fu-Peng Wu et al, Espansione dell'anello dell'indene mediante inserimento di atomi di carbonio funzionalizzati abilitati al fotoredox, Catalisi naturale (2024). DOI:10.1038/s41929-023-01089-x
Informazioni sul giornale: Catalisi della natura
Fornito dall'Università di Münster
