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    CONSIDERANDO SOLO I PROTONI LEGATI AL CARBONIO, mettere in ordine di acidità discendente i seguenti compostiCH3CH2OH, CH3COCH3, CH3COH, CH3COOCH3?
    L'acidità del protone legato al carbonio diminuisce nel seguente ordine:

    1. CH3COH> 2. CH3COOCH3> 3. CH3COCH3> 4. CH3CH2OH.

    Questo perché quanto più elettronegativi sono i sostituenti legati al carbonio, tanto più ritireranno la densità elettronica dal legame carbonio-idrogeno, rendendo l’idrogeno più acido.

    In CH3COH, l'atomo di ossigeno è altamente elettronegativo e ritira la densità elettronica dal legame carbonio-idrogeno, rendendo l'idrogeno più acido. In CH3COOCH3, anche l'atomo di ossigeno nel gruppo estere ritira la densità elettronica dal legame carbonio-idrogeno, ma in misura minore rispetto a CH3COH. Questo perché l'atomo di ossigeno nel gruppo estere è anche legato a un atomo di carbonio, che dona densità elettronica all'atomo di ossigeno. In CH3COCH3, il gruppo metilico non è elettronegativo come l'atomo di ossigeno, quindi non ritira così tanto la densità elettronica dal legame carbonio-idrogeno. Ciò rende l'idrogeno in CH3COCH3 meno acido dell'idrogeno in CH3COH e CH3COOCH3. In CH3CH2OH, l'atomo di idrogeno è legato a un atomo di carbonio che non è legato ad alcun atomo elettronegativo. Ciò rende l'idrogeno in CH3CH2OH il meno acido di tutti e quattro i composti.

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