1. Aggiunta di HBr a Ethyne :Reagire etino (acetilene) con acido bromidrico (HBr) in presenza di un catalizzatore acido di Lewis, come bromuro di alluminio (AlBr3) o bromuro di rame (I) (CuBr). Questa reazione segue la regola di Markovnikov, dando luogo alla formazione di 1-bromo-1-butene.

Passaggio 2:formazione di 1-Butyne

2. Eliminazione dell'HBr :Trattare l'1-bromo-1-butene con una base forte, come l'idrossido di potassio (KOH) o l'idrossido di sodio (NaOH), in una soluzione alcolica. Questa reazione porta all'eliminazione dell'acido bromidrico (HBr) e alla formazione di 1-butino.

Passaggio 3:conversione di 1-Butyne in Hexyne

3. Aggiunta di Ethyne :Reagire l'1-butino con un'altra molecola di etino in presenza di un catalizzatore di acetiluro di rame(I), come cloruro di rame(I) (CuCl) e trietilammina (NEt3). Questa reazione porta alla formazione di 4-ottino attraverso una reazione di accoppiamento.

Passaggio 4:isomerizzazione del 4-ottano in esine

4. Isomerizzazione :Riscaldare il 4-ottino in presenza di un catalizzatore adatto, come idrossido di potassio (KOH) o idrossido di sodio (NaOH), per indurre l'isomerizzazione. Questo processo porta alla riorganizzazione del triplo legame carbonio-carbonio, con conseguente formazione di esine.

Lo schema generale della reazione può essere riassunto come segue:

Etino (acetilene) + bromuro di idrogeno (HBr) → 1-bromo-1-butene

1-Bromo-1-butene + Base (KOH o NaOH) → 1-Butine

1-butino + etino (acetilene) → 4-Ottino

4-ottano → Esine